Ero sivun ”Happovakio” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Resonanssin vaikutus happamuuteen |
→Tekijät jotka vaikuttavat happovoimakkuuteen: induktiivinen efekti |
||
Rivi 23:
X-H-sidoksen happamuuteen vaikuttaa myös atomin X [[hybridisaatio]]. Kun X:n hybridisaatio muuttuu sp<sup>3</sup> → sp<sup>2</sup> → sp, X-H -sidos muuttuu happamammaksi. Hybridisaation vaikutus nähdään esim. yhdistesarjassa: [[etaani]] (sp<sup>3</sup>-hybridisoitunut), [[eteeni]] (sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut) ja [[etyyni]] (sp-hybridisoitunut), joita vastaavat pKa-arvot ovat 50 (sp<sup>3</sup>), 44 (sp<sup>2</sup>) ja 25 (sp). Kun atomin hybridisaatio muuttuu sp<sup>3</sup>→sp<sup>2</sup> →sp, orbitaalin s-luonne kasvaa vastaavasti 25 % → 33 % → 50%. Kasvava s-luonne vaikuttaa X-H sidokseen heikentäen sitä, koska elektronit sitoutuvat voimakkaammin X-atomin ytimeen ja heikommin protoniin.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Adam Renslo|Nimeke=Organic Chemistry of Medicinal Agents|Vuosi=2016|Sivu=85|Julkaisija=McGraw-Hill Education}}</ref>
[[Tiedosto:Kloorihappoja.png|pienoiskuva|300x300px|Yllä kloorihappojen ''pKa''-arvoja ja alla perkloraatti-anionin ClO<sub>4</sub><sup>-</sup> neljä resonanssimuotoa]]
Myös hapon konjugaatiemäksen [[Resonanssi (kemia)|resonanssi]] vaikuttaa happamuuteen. Esimerkiksi happihappojen happamuus kasvaa sitoutuneiden happiatomien määrän lisääntyessä, koska anionin varaus jakaantuu resonanssin ansiosta tasan kaikkien happien kesken. Mitä enemmän hapossa on happea, sitä voimakkaampi happo. [[Perkloorihappo]] HClO<sub>4</sub> on erittäin vahva happo, koska sen konjugaattiemäs, perkloraatti-anioni ClO<sub>4</sub><sup>₋</sup>, voidaan esittää neljänä resonanssimuotona, jotka tekevät anionista erittäin stabiloidun.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Tadashi Okuyama|Nimeke=Organic Chemistry: A Mechanistic Approach|Vuosi=2013|Sivu=121|Julkaisija=Oxford University Press}}</ref>
Happamuuteen vaikuttaa myös [[induktiivinen efekti]]. Esimerkiksi halogenoidut [[alkoholit]] ja [[karboksyylihapot]] ovat huomattavasti vahvempia happoja kuin halogenoimattomat analoginsa. Esimerkiksi [[Etikkahappo|etikkahapon]] [[Happovakio|pK<sub>a</sub>-arvo]] on 4,76, kun [[Kloorietikkahappo|kloorietikkahapon]], [[Dikloorietikkahappo|dikloorietikkahapon]] ja [[Trikloorietikkahappo|trikloorietikkahapon]] pK<sub>a</sub>-arvot ovat 2,86, 1,48 ja 0,70. Kloorattujen etikkahappojen voimakkaasti elektronegatiivinen klooriatomi stabiloi karboksylaattianionin muodostumista induktiivisen efektin vuoksi.
== Katso myös ==
| |||