Ero sivun ”Happovakio” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Resonanssin vaikutus happamuuteen
Rivi 21:
Happovoimakkuuteen vaikuttaa myös atomin koko ja syntyvän [[anioni]]n (:X-) stabiilisuus. Mitä pysyvämpi anioni, sitä voimakkaampi happo. Esim. mitä isompi anioni, sitä laajemmalle alueelle negatiivinen varaus voi jakaantua, jolloin sähköinen potentiaalienergia on pieni ja anionin muodostuminen edullista. Vetyhalidien (HF, HCl, HBr, HI) happovoimakkuudet kasvavatkin [[halidi]]n koon kasvaessa.
 
X-H-sidoksen happamuuteen vaikuttaa myös atomin X [[hybridisaatio]]. Kun X:n hybridisaatio muuttuu sp<sup>3</sup> → sp<sup>2</sup> → sp, X-H -sidos muuttuu happamammaksi. Hybridisaation vaikutus nähdään esim. yhdistesarjassa: [[etaani]] (sp<sup>3</sup>-hybridisoitunut), [[eteeni]] (sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut) ja [[etyyni]] (sp-hybridisoitunut), joita vastaavat pKa-arvot ovat 50 (sp<sup>3</sup>), 44 (sp<sup>2</sup>) ja 25 (sp). Kun atomin hybridisaatio muuttuu sp<sup>3</sup>→sp<sup>2</sup> →sp, orbitaalin s-luonne kasvaa vastaavasti 25 % → 33 % → 50%. Kasvava s-luonne vaikuttaa X-H sidokseen heikentäen sitä, koska elektronit sitoutuvat voimakkaammin X-atomin ytimeen ja heikommin protoniin.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Adam Renslo|Nimeke=Organic Chemistry of Medicinal Agents|Vuosi=2016|Sivu=85|Julkaisija=McGraw-Hill Education}}</ref>
[[Tiedosto:Kloorihappoja.png|pienoiskuva|300x300px|Yllä kloorihappojen ''pKa''-arvoja ja alla perkloraatti-anionin ClO<sub>4</sub><sup>-</sup> neljä resonanssimuotoa]]
Myös hapon konjugaatiemäksen [[Resonanssi (kemia)|resonanssi]] vaikuttaa happamuuteen. Esimerkiksi happihappojen happamuus kasvaa sitoutuneiden happiatomien määrän lisääntyessä, koska anionin varaus jakaantuu resonanssin ansiosta tasan kaikkien happien kesken. Mitä enemmän hapossa on happea, sitä voimakkaampi happo. [[Perkloorihappo]] HClO<sub>4</sub> on erittäin vahva happo, koska sen konjugaattiemäs, perkloraatti-anioni ClO<sub>4</sub><sup>₋</sup>, voidaan esittää neljänä resonanssimuotona, jotka tekevät anionista erittäin stabiloidun.<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Tadashi Okuyama|Nimeke=Organic Chemistry: A Mechanistic Approach|Vuosi=2013|Sivu=121|Julkaisija=Oxford University Press}}</ref>
 
== Katso myös ==