Ero sivun ”Bentseeni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
p kh
Rivi 15:
'''Bentseeni''' ([[Hiili|C]]<sub>6</sub>[[Vety|H]]<sub>6</sub>, ''bentsoli'', ''sykloheksatrieeni'') on kirkas ja helposti syttyvä [[neste]], joka liukenee [[vesi|veteen]] (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin [[leimahduspiste]] on &minus;11 °C ja [[itsesyttymislämpötila]] 498 °C.<ref name=kemikaali>{{Kemikaalikortti|0015}}</ref> Bentseeni on [[aromaattinen hiilivety]] ja tunnettu [[karsinogeeni]]. Sitä esiintyy [[maaöljy]]ssä ja edelleen [[bensiini]]ssä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään [[liuotin|liuottimena]].<ref name=Malkonen>{{kirjaviite | Tekijä = Pentti Mälkönen | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = 66| Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7 }}</ref> Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia [[aromaattinen hiilivety|aromaattisia yhdisteitä]]: mm. [[lääke|lääkkeitä]], [[muovi|muoveja]], [[värit|värejä]], [[räjähde|räjähteitä]], [[pesuaine]]ita, synteettistä kumia ja [[kangas]]ta. Bentseeniä käytetään valmistettaessa esimerkiksi [[etyylibentseeni]]a, [[kumeeni]]a, [[sykloheksaani]]a, [[nitrobentseeni]]a ja [[klooribentseeni|klooribentseeneja]]. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa [[syöpä]]ä<ref name=kemikaali />, tavallisimmin [[leukemia]]a.<ref name=Malkonen />
 
Bentseenissä on kuuden [[hiili]]atomin muodostama planaari rengas, jossa [[Friedrich Kekulé]]n vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on [[kaksoissidos|kaksoissidoksia]] ja puolet yksinkertaisia sidoksia.<ref>{{kirjaviite | Tekijä = John Hudson | Nimeke = Suurin tiede - kemian historiaa | Sivu = 212 | Suomentaja = Kimmo Pietiläinen | Julkaisija = Art House | Vuosi = 2002 | Tunniste = ISBN 951-884-346-5}}</ref> Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa ([[orbitaali|p-orbitaaleilla]]) olevat [[elektroni]]t ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. [[delokalisaatio|delokalisoituneet]]<ref>Malkonen, s. 62-6362–63</ref>, aivan kuten [[metallisidos|metallisidoksessa]]. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)
 
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|thumb|250px|Vasemmalla 6 p<sup>2</sup> orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut &pi;-orbitaali.]]
Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajottamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajottamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin [[kemiallinen reaktio|reaktiot]] ovatkin etupäässä [[substituutio (kemia)|substituutio]]­reaktioita, joissa sen ulko­kehällä olevat vety­atomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomi­ryhmillä.<ref name=Malkonen58>Malkonen, s. 58-5958–59</ref> Nämä substituutiot ovat [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio|elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita]] tai [[nukleofiilinen aromaattinen substituutio|nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita]].
 
Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, <!-- EI SIIS särkymättömänä --> se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös [[additioreaktio]]ita, joissa yksi kaksois­sidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi [[kloori]]n kanssa se reagoi auringon­valossa muodostaen [[heksakloorisykloheksaani]]a (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>).<ref name=Malkonen58 /> Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.