Ero sivun ”Endosulfaani” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi = Endosulfaani | iupac = 6,7,8,9,10,10-heksakloori-1,5,5a,6,9,9a-heksahydro- 6,9-metano-2,4,3-bentsodioksatiepiini-3-oksidi | kuva... |
p typo |
||
Rivi 16:
==Ominaisuudet==
Endosulfaani esiintyy isomeereina, joita kutsutaan α- ja β-muodoiksi. Puhdas yhdiste on väritöntä kiteistä ainetta, mutta epäpuhtauksien vuoksi hyönteismyrkkynä käytettynä endosulfaani on usein ruskeaa. Endosulfaani on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin. Endosulfaani sitoutuu [[GABA-reseptori]]in ja estää sen toiminnan. Tällöin myös kloridi-ionikanavien toiminta estyy.
==Valmistus ja käyttö==
Endosulfaanin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa [[heksakloorisyklopentadieeni]] reagoi [[buteenidioli]]n kanssa [[Diels–Alder-reaktio]]lla. Muodostuva dioli reagoi seuraavassa vaiheessa [[tionyylikloridi]]n kanssa muodostaen rengasrakenteisen sulfiittiesterin.<ref name="Merck" /><ref name="pesticide" />
:[[Kuva:Endosulfan Synthesis V.2.svg|450px]]
Endosulfaani tuli ensimmäisen kerran markkinoille 1950-luvulla ja Suomessa vuonna 1962. Endosulfaania käytettiin muun muassa kirvoja, kovakuoriaisia ja perhosten toukkia vastaan niin ruokakasveilla kuin koristekasveillakin. Endosulfaanin myrkyllisyyden vuoksi sen käyttö kiellettiin Suomessa vuonna 2001 ja Euroopan unionin alueella 2005.
==Lähteet==
|