Ero sivun ”Stereoisomeria” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
parempi kuva ym
Rivi 1:
[[Tiedosto:Isomerism.svg|pienoiskuva|400x400px400px|Isomerian karkea luokittelu.]]
[[Stereokemia]]ssa '''stereoisomeria''' ([[IUPAC]] termi)<ref name=":0" /> eli '''avaruusisomeria''' (epävirallinen termi)<ref>{{Verkkoviite|osoite=https://peda.net/id/ab833c146e9:file/download/9fe3bc3ad8fa2f4e7cc26cffbcffc842e5264ef8/Kemian_mikromaailma_KE2_LUVUT4.3-4.4.pdf|nimeke=Avaruus- eli stereoisomeria|ajankohta=2016-08-30|viitattu=2018-09-18}}</ref> on [[isomeria]]n muoto, jota ilmentävissä molekyyleissä [[atomi]]en keskinäiset sitoutumisjärjestykset ja sidoskertaluokat ovat samat, mutta niiden kolmiulotteinen eli avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Stereoisomerian vanhentunutvanha synonyymi on '''optinen isomeria''', eikä IUPAC suosittele tämän termin käyttöä.<ref name=":0">{{Lehtiviite|Tekijä=GP Moss|Otsikko=Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)|Julkaisu=Pure and Applied Chemistry|Ajankohta=1996-01-01|Vuosikerta=68|Numero=12|Sivut=2193–2222|Doi=10.1351/pac199668122193|Issn=1365-3075|www=https://www.degruyter.com/view/j/pac.1996.68.issue-12/pac199668122193/pac199668122193.xml}}</ref>
 
Toisin sanoen toistensa stereoisomeerit omaavat muun muassa samat kemialliset ryhmät samoissa runkorakenteensa atomeissa (sitoutumisjärjestykset ovat samat), eivätkä rakenteissa olevat yksöissidokset ole muuttuneet kaksois- tai kolmoissidoksiksi eivätkä nämä ole muuttuneet yksöissidoksisksi (sidoskertaluokat ovat samat). Edeltävät ominaisuudet erottavat stereoisomeerit [[Rakenneisomeria|rakenneisomeereistä]], joka on toinen isomerian pääluokka stereoisomerian ohella.
 
Toistensa stereoisomeerejä ovat [[enantiomeeri]]t (toistensa peilikuvamolekyylit) ja [[diastereomeeri]]t (kaikki loput eli ei-peilikuvamolekyyliparit). Stereoisomeerejä voivat olla jotkin molekyylien [[konfiguraatio]]t ja [[konformaatio]]t-isomeerit eli [[Konformeeri|konformeerit]], joista jälkimmäiset voivat olla verrattain pysyviä tai hetkellisiä eli ne voivat muuntua normaaliolosuhteissa nopeasti toisikseen.<ref name=":0" />
{{Monta kuvaa
[[Tiedosto:Twist-boat-chair-interconversion.svg|vasen|pienoiskuva|300x300px|Vasemmalla: kiertynyt vene. Oikealla: tuoli.|alt=]]
|tasaus=left
Monet toistensa stereoisomeerit ovat [[Kiraalisuus|kiraalisia]], mutta eivät välttämättä. Esimerkiksi [[syklohekseeni]] voi olla useina eri konformaatioina, joita ovat muun muassa ''kiraalinen'' kiertynyt vene -konformeeri ja ''ei-kiraalinen'' (akiraalinen) tuoli-konformeeri.
|leveys=130
 
|kuva1=Cyclohexane twist-boat.svg
Vääntynyt vene ja vene ovat toistensa konformeerejä, joka on diastereomerian alaluokka. Diastereomeria puolestaan on stereoisomerian alaluokka (kuten artikkelin alussa kerrottiin).<ref name=":0" />
|kuvateksti1=Kierrevene
|kuva2=Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png
|kuvateksti2=Tuoli
}}
Monet toistensa stereoisomeerit ovat [[Kiraalisuus|kiraalisia]], mutta eivät välttämättä. Esimerkiksi [[syklohekseeni]] voi olla useina eri konformaatioina, joita ovat muun muassa ''kiraalinen'' kiertynyt vene kierrevene-konformeeri ja ''ei-kiraalinen'' (akiraalinen) tuoli-konformeeri.
 
Stereoisomeriaa ilmentävät monenlaiset molekyylit, joita ovat muun muassa [[aminohapot]], [[hiilihydraatit]], [[DNA]], [[proteiinit]], jotkin [[lipidit]] (kuten [[kolesteroli]] ja [[oleiinihappo]]), jotkin [[välittäjäaineet]] (kuten [[epinefriini]]), jotkin lääkeaineet (kuten [[ibuprofeeni]]), jotkin päihteet (kuten [[nikotiini]] ja [[kokaiini]]) ja jotkin myrkyt (kuten [[VX]]).