Jääkotkat pelasi kaudella 1999-001999–00 I-divisioonaa, joka oli viimeinen I-divisioona kausi kun seuraavaksi kaudeksi sarja muutettiin Mestikseksi. Jääkotkat sijoittui tuona kautena runkosarjassa 9. selviten täten pudotuspeleihin, jossa vastaan asettui Vaasan Sport. Sport vei ensimmäisen osaottelun nimiinsä kotihallissaan luvuin 3-13–1, ja toisen ottelun Uudessakaupungissa numeroin 3-43–4. Sport siis eteni jatkoon otteluvoitoin 2-02–0.<ref>http://fi.wikipedia.org/wiki/J%C3%A4%C3%A4kiekon_I-divisioona_1999%E2%80%932000</ref>
=== Mestis aikakausi ===
Jääkotkat jatkoi kausina 2000-20032000–2003 Mestiksessä jolle I-divisioona sai tehdä tilaa. Ensimmäisenä kautena Jääkotkat jäi pudotuspelien ulkopuolelle oltuaan sarjassa viimeinen kerättyää kasaan vain 28 pistettä. Tämä tiesi Kotkille joutumista karsintasarjaan, jossa neljä joukkuetta kohtasivat toisensa kahdesti pelaten yhteensä 6 ottelua, joista kaksi parasta jatkoi Mestiksessä. Sarjan voitti KalPa 8:lla pisteellä Jääkotkat tuli toiseksi 7:llä pisteellä säilyttäen näin paikkansa Mestiksessä. Kaudella 2001-20022001–2002 Jääkotkat onnistui taistelemaan itsensä 12:sta joukkueen sarjassa 11. jättäen taaksensa Diskoksen. Kotkien haaviin tuolta kaudelta oli tarttunut 29 pistettä, kun viimeiseksi jäänyt Diskos oli kerännyt 13 pistettä. Edessä oli silti karsintasarja jo toisena vuonna peräkkäin. Jääkotkat onnistui voittamaan sarjan päädyttyään tasapisteisiin Kajaanin Hokin kanssa, mutta Jääkotkien parempi maalisuhde ratkaisi heille sarjan voiton ja takasi myös heidän Mestis paikkansa kaudelle 2002-20032002–2003. Tuo kausi jäikin Jääkotkien viimeiseksi Mestiksessä, kun se onnistui saamaan runkosarjan 44:stä pelistä vain 7 pistettä jääden sarjan viimeiseksi. Tuttuun tyyliin edessä oli karsintasarja, johon tällä kertaa osallistui peräti kuusi joukkuetta. Sarjan kaksi parasta saivat paikan Mestiksestä ja neljä muuta jatkaisivat Suomi-sarjassa. Jääkotkat jäi lopulta sarjan kolmanneksi saatuaan 10:nessä pelissä 12 pistettä. Sarjan voittaja KJT onnistui saamaan 16 pistettä, kun taas sarjan toiseksi sijoittunut HC Salamat keräsi 15 pistettä. Tämä tiesi Jääkotkille putoamista Suomi-sarjaan.<ref>http://fi.wikipedia.org/wiki/Mestis-kausi_2000%E2%80%932001</ref><ref>http://fi.wikipedia.org/wiki/Mestis-kausi_2001%E2%80%932002</ref><ref>http://fi.wikipedia.org/wiki/Mestis-kausi_2002%E2%80%932003</ref>
