Ero sivun ”Konformaatio” versioiden välillä

[[Tiedosto:S-cis s-trans butadiene.gif|pienoiskuva|Butadieeni. s-''cis'' (vas.) ja s-''trans''.]]

Myös [[Konjugaatio (kemia)|konjugaatio]] vaikuttaa. Konjugoimattomassa etaanissa kierähdys energiavallin yli vaatii 12&nbsp;kcal/mol.<ref name=":1"/> Konjugoituneen [[Sigmasidos|sigma]]- eli s-''cis''-[[butadieeni]]n yksöissidoksen kierto s-''trans''-muotoon vallin yli vaatii noin 30&nbsp;kJ/mol,<ref>{{Lehtiviite|Tekijä=CW Bock, P George, M Trachtman|Otsikko=A molecular orbital study of the rotation about the C-C bond in 1,3-butadiene|Julkaisu=Theoretica Chimica Acta|Ajankohta=1984|Vuosikerta=64|Numero=4|Sivut=293–311|Doi=10.1007/bf00551014|Issn=0040-5744|www=https://link.springer.com/article/10.1007/BF00551014}}</ref> sillä konjugaatio antaa näennäiselle yksöissidokselle hieman [[kaksoissidos]]luonnetta. [[Dimetyyliformamidi]]n tätä konjugoituneemman [[amidi]]sidoksen 180° kierto vaatii jo 85&nbsp;kJ/mol. Vertailun vuoksi [[2-buteeni]]n kierto vaatii energiaa jo noin 260&nbsp;kJ/mol koska tässä on varsinainen kaksoissidos, jonka kierto vaatii [[Piisidos|piisidoksen]] väliaikaista rikkomista.<ref name=":1"/> 2-buteenissa kyse ei enää kuitenkaan ole konformeriasta, koska sidoksia rikkoutuu.<ref name=":0"/>

Rengaskonformeriaa ilmentävät molekyylit, joissa on rengasrakenteita. Esimerkki tästä on [[sykloheksaani]], jossa energiaminimin muodostavat tuoliksi- ja veneeksikierreveneeksi kutsutut konformaatiot.<ref name=":1">{{Kirjaviite|Tekijä=J Clayden, N Greeves, S Warren|Nimeke=Organic chemistry|Vuosi=2001|Sivu=364-376, 827|Selite=2. painos|Julkaisupaikka=Oxford|Julkaisija=University Press|Tunniste=[[OCLC]]: 867050415|Isbn=9780199270293}}</ref> Ne ovat siten toistensa konformeerejä.<ref name=":0"/>

[[Tiedosto:Cyclohexane conformations and energies with hydrogens.svg|pienoiskuva|527px|Sykloheksaanin eri energiamaksimeja ja minimejä vastaavat konformaatiot: tuoli (A1/2), kierrevene (B1/2), vene (C) ja puolituoli (D1/2). A1 voi huoneenlämmössä läpikäydä helposti [[Sykloheksaani#Rengaskäännös ja konformaatiot|rengaskäännöksen]] muuntuen A2:ksi muiden kuvan muotojen kautta järjestyksessä vasemmaltaA1→D1→ oikeallejne. (A1→D1→B1tai jnepäinvastoin.)<ref name=":1" /> Vene ei ole välttämätön välimuoto rengaskäännöksessä.<ref name=":3" /> Pinkki käyrä esittääon konformaatioiden potentiaalienergiaeroja suhteessa tuoliin. Erot ovat 43&nbsp;kJ/mol (10.3&nbsp;kcal/mol), 25&nbsp;kJ/mol (6&nbsp;kcal/mol) ja&nbsp;21 kJ/mol (5&nbsp;kcal/mol) kuten kuvassa. A1/2 ja B1/2 muodostavat paikalliset minimit ja ovat siksi konformeerejä.<ref name=":1"/>|tyhjä]]

==== Rengasjännitys ====

Esimerkiksi tasomaisen [[sykloheksaani]]n hiilten välisten sidosten kulmat olisivat 120° (katso [[säännöllinen kuusikulmio]]) aiheuttaen rengasjännitystä. Tämä on niin suurta ettei tasomuotoa ole olemassa. Tuoli-sykloheksaaninTuolisykloheksaanin atomien väliset kulmatsidoskulmat ovat teoriassa noinihanteelliset (109.5°, eli ihanteelliset), eikä rengasjännitystä siten ole. Tuolin sanotaan usein olevan ilman rengasjännitystä, muttarengasjännityksetön. tämäTämä ei ole totta lähinnä siksi koska aksiaalisiin (katso [[Konformaatio#Aksiaalisuus ja ekvatoriaalisuus|Aksiaalisuus ja ekvatoriaalisuus]]) vetyihin vaikuttavat hylkivästi toiset saman puolen aksiaaliset vedyt. Siksi rengas pyrkii vähentämään tätä vuorovaikutusta litistymällä hieman, jolloin aksiaaliset vedyt taipuvat ekvatoriaalisemmiksi. Tuolin hiilten kulmat siksi ovat rengasjännityksen ja steerisen vaikutuksen välisenä kompromissina oikeasti noin 111.5°. Tähän hiili-hiili kulmaan vaikuttavat hieman myös hiilen sitomat vedyt. Kulmat ovat myös erilaiset hiilten ja vetyjen, sekä vetyjen ja vetyjen välillä, koska nämä eivät ole identtisiä ja vievät toisiltaan steerisesti eri verran tilaa.<ref name=":3">{{Lehtiviite|Tekijä=V Dragojlovic|Otsikko=Conformational analysis of cycloalkanes|Julkaisu=ChemTexts|Ajankohta=2015-08-12|Vuosikerta=1|Numero=3|Doi=10.1007/s40828-015-0014-0|Issn=2199-3793|www=https://link.springer.com/article/10.1007/s40828-015-0014-0}}</ref>

Hiilten väliset kulmat ovat lähes 109.5° myös vene-sykloheksaanissavenesykloheksaanissa. Siksi veneen voisi olettaa olevan energiallisesti suotuisa. Vedyt ovat kuitenkin veneessä kohdakkain, jolloin niiden σ- ja σ*-orbitaalit eivät voi kunnolla [[Hyperkonjugaatio|hyperkonjugoitua]] (katso [[#Rotamerian_analyysi|Rotamerian analyysi]]). Tämä tekee veneestä epäsuotuisan. Lisäksi veneen päiden aksiaaliset vedyt tulevat lähelle toisiaan (kuva) aiheuttaen steerisen esteen, mutta tämä vaikutus on hyperkonjugaation osittaiseen puutteeseen verrattuna pieni. Kierrevenemuodossa vaikutukset ovat samankaltaiset kuin veneessä, mutta kiertynyt rakenne vähentää edeltäviä vaikutuksia; kiertymisen takia erityisesti hyperkonjugaatio pääsee vaikuttamaan potentiaalienergiaa madaltaen.<ref name=":3"/>