'''Sparteiini''' (C<sub>15</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>) on kinolitsidiinirakenteinen [[alkaloidit|alkaloidi]], jota tavataan eräissä [[hernekasvit|hernekasveissa]]. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa [[asymmetrinen synteesi|asymmetrisessä synteesissä]], mutta sillä on myös [[rytmihäiriö]]itä helpottavia ominaisuuksia.
== Ominaisuudet ==
Sparteiini on [[optinen aktiivisuus|optisesti aktiivinen]] yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-[[isomeria|isomeereina]]. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa [[keltalupiini]]n (''Lupinus luteus'') siemenissä. Toista enantiomeeria[[enantiomeeri]]a (+)-sparteiinia tavataan [[jänönvihma]]sta (''Cytisus scoparius''), ''[[Lupinus pusillus]]''-lupiinista ja eräistä [[väriherneet|väriherneiden]] (''Genista'')- ja ''[[Sophora]]''-sukujen hernekasveista.<ref name="alen" /><ref name="natural">{{Kirjaviite | Tekijä =Paul M. Dewick | Nimeke =Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach | Vuosi =2009 | Sivu = | Julkaisija =John Wiley and Sons | Tunniste =ISBN 978-0-470-74167-2 | www =http://books.google.fi/books?id=SeKMT1u3dugC&pg=SA6-PA27&dq=Sparteine&hl=fi&sa=X&ei=9HrvUriqAcWv7Abo44CgBg&ved=0CCwQ6AEwADgo#v=onepage&q=Sparteine&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 3.2.2014 | Kieli ={{en}}}}</ref> Kasvit syntetisoivat sparteiinia [[lysiini]]stä.<ref name="natural" />
Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Hydiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in ja [[kloroformi]]in. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.<ref name="alen" />
Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisessaorgaanisissa synteiseissäsynteeseissä<ref name ="ullmann">Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: ''Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.2.2014</ref> ja usein [[organosinkkiyhdisteet|organosinkki]]-, [[organolitiumyhdisteet|organolitium]] ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa.<ref name="e-eros">Dieter Hoppe, Barbara J. Morgan & Marisa C. Kozlowski: ''(−)-Sparteine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2007 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470842898.rs119.pub2/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 3.2.2014</ref> Sparteiinilla on rytmihäiriöitä[[rytmihäiriö]]itä hillitseviä vaikutuksia Sen vaikutukset perustuvat [[kalsium]]- ja [[magnesium]]-ionien [[kelaatio]]on ja [[natriumkanava|natriumkanavien]] salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön [[muskariinireseptori|muskariini-]] ja [[asetyylikoliinireseptori|asetyylireseptoreissa]].<ref name="ullmann" />
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C10783 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sparteine] {{en}}
*[https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/16488?qlookup=Sparteine&offset=0&max=20&et= Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Sparteine] {{en}}
