Ero sivun ”Furanokumariinit” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 19:
=== Mekanismi ===
[[Tiedosto:Thymidine adduct of angelicin.jpg|pienoiskuva|[[Angelisiini]] sitoutuneena DNA:n [[tymidiini]]in furaanirenkaastaan.|alt=|225x225px|vasen]]
Furokumariinit keräävät eli [[Absorptio (sähkömagneettinen säteily)|absorpoivat]] helposti [[aallonpituus]]alueella 320–400 [[Nanometri|nm]] olevan [[Fotoni|fotonin]] energian johtuen aineiden rengasrakenteista, jotka ovat elektronirakenteeltaan energeettisesti otollisia tälle [[Ultraviolettisäteily#UVA|UVA-säteilyn]] absorptiolle. Energian avulla renkaiden [[elektroni]]t [[Viritystila|virittyvät]] ja ne kiinnittyvät [[additioreaktio]]lla [[Kovalenttinen sidos|kovalenttisesti]] johonkin solun [[DNA]]-juosteiden [[pyrimidiini]]emäksistä. Aineet kiinnittyvät lähinnä [[tymiini]]en 5,6-[[Kaksoissidos|kaksoissidoksiin]] omien [[furaani]]renkaidensa 4',5'-kaksoissidoksista tai vaihtoehtoisesti, mutta vähäisemmässä määrin, [[pyroni]]renkaidensa 3,4-kaksoissidoksista. Furokumariinit voivat myös kiinnittyä hyvin vähäisissä määrin [[sytosiini]]in. [[RNA]]:ssaissa [[urasiili]] korvaa tymiinin, joten furokumariinit sitoutuvat sen sijaan helposti [[urasiili]]inurasiiliin samalla tavoin.<ref name=":3">{{Lehtiviite|Tekijä=G. D. Cimino, H. B. Gamper, S. T. Isaacs, J. E. Hearst|Otsikko=Psoralens as photoactive probes of nucleic acid structure and function: organic chemistry, photochemistry, and biochemistry|Julkaisu=Annual Review of Biochemistry|Ajankohta=1985|Numero=54|Sivut=1151–1193|Pmid=2411210|Doi=10.1146/annurev.bi.54.070185.005443|Issn=0066-4154|www=https://www.annualreviews.org/doi/pdf/10.1146/annurev.bi.54.070185.005443}}</ref>
[[Tiedosto:Psoralen Crosslink.tiff|pienoiskuva|[[Psoraleeni]]n (punainen) muodostama verkkosidos kahden tymiidiinintymidiinin välillä. Pyronisidos vasemmalla ja furaanisidos oikealla. (DNA:ssa tymidiinit eivät tosin pariudu normaalisti keskenään kuten kuvassa).|alt=]]
DNA:ssa kiinni olevat furokumariinit absorpoivat herkästi toisenkin UVA-fotonin. Tällöin nejotkin niistä kiinnittyvät vielä vapaana olevan pyroni- tai furaaniryhmänsä kaksoissidoksesta DNA-juosteen vastinemäksen kanssa. Emäs on yleensä [[adeniini]] (A), koska aineet sitoutuvat ensimmäisessä valoreaktiossaan helpoiten tymiiniin (T). Aineet muodostavat siis kovalenttisia [[Verkkosidos|verkkosidoksia]] juosteiden välille lähinnä AT-emäsparien kohdalta. Tämä estää solua erottamasta DNA-juosteita toisistaan, jolloin solu ei voi [[Transkriptio|lukea DNA:ta]] ja tuottaa sen pohjalta itselleen elintärkeitä [[Proteiini|proteiineja]] ja muita geenituotteita.<ref name=":5">{{Lehtiviite|Tekijä=Anthonige Vidya Perera, James Brian Mendenhall, Charmain Tan Courcelle, Justin Courcelle|Otsikko=Cho Endonuclease Functions during DNA Interstrand Cross-Link Repair in Escherichia coli|Julkaisu=Journal of Bacteriology|Ajankohta=2016-10-21|Vuosikerta=198|Numero=22|Sivut=3099–3108|Pmid=27573016|Doi=10.1128/JB.00509-16|Issn=0021-9193|www=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5075039/}}</ref> Myös vain yhteen DNA-juosteeseen sitoutuneet furokumariinit saavat aikaan [[apoptoosi]]n, mutta kahden juosteen välisiset sidokset ovatsaavat haitallisempiatämän helpommin aikaan.<ref name=":2" />
 
Angelisiini ja sen kaltaiset aineet ulottuvat sitoutumaan DNA:han vain yhdestä kohtaa taipuneiden rakenteidensa vuoksi toisin kuin psoraleeni ja muut sen kaltaisen suoran rakenteen omaavat ''psoraleenit''. On kuitenkin joitakin kokeellisia havaintoja kahden juosteen välisistä verkkosidoksista, joita angelisiini on saanut aikaan vähäisissä määrin taipuneesta rakenteestaan huolimatta.<ref name=":5" />