'''Kloraniili''' (C<sub>6</sub>Cl<sub>4</sub>O<sub>2</sub>) on kloorattuihin [[kinonit|kinoneihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja fungisidina[[fungisidi]]na.
== Ominaisuudet ==
Huoneenlämpötilassa kloraniili on kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. EmäkistenEmäksisten liustenliuosten vaikutuksesta se [[hydrolyysi|hydrolysoituu]] [[kloraniilihappo|kloraniilihapoksi]]. Kloraniili liukenee hyvin [[dietyylieetteri]]in ja vähäisessä määrin [[etanoli]]in, [[kloroformi]]in ja [[asetonitriili]]in. Kuumennettaessa kloraniilia noin 80 °C:n lämpötilaan se [[sublimoituminen|sublimoituu]].<ref name="Merck" /><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =212 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Isbn =978-3110114515 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="e-eros">Derek R. Buckle, Kei Ohkubo & Shunichi Fukuzumi: ''Chloranil, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2016. [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rc057.pub2 Teoksen verkkoversio] Viitattu 4.5.2018.</ref> Kloraniili ärsyttää, ihoa, silmiä ja hengitysteitä<ref>{{Kemikaalikortti|0780}} Viitattu 4.5.2018.}}</ref>
== Valmistus ja käyttö ==
Kloraniilia valmistetaan klooramallaklooraamalla [[fenoli]]a tai [[kloorifenolit|kloorifenoleja]]. Reaktiossa muodostuva [[heksakloorifenoli]] hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa kloraniiliksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös [[1,4-bentsokinoni]]n ja vetykloridin[[vetykloridi]]n välisellä reaktiolla.<ref name="concise" /><ref name ="ullmann">François Muller & Liliane Caillard: ''Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.5.2018</ref> Kloraniilia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena ja väriaineiden[[väriaine]]iden valmistuksen lähtöaineena. Lisäksi sitä voidaan käyttää [[happamuus|pH:n]] mittauksessa käytettävien elektrodien valmistukseen ja fungisidina.<ref name="Merck" /><ref name="concise" /><ref name="e-eros" />
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
== Aiheesta muualla ==
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?C18933 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chloranil] {{en}}
