Ero sivun ”Hybridisaatio” versioiden välillä

Kaksoissidoksen muodostuessa hiiliatomit sitoutuvat toisiinsa ensin hybridiorbitaalien muodostamalla sigma-sidoksella. Hiiliatomi muodostaa kaksi sigma-sidosta muiden atomien kanssa siten, että sidosten välinen kulma on 120° ja sidokset ovat samassa tasossa, joten kaksoissidoksen kohdalta molekyyli on tasomainen. Muuntumattomat 2p-elektronit ovat sigma-sidoksen tasoon nähden kohtisuorassa ja kahden vierekkäisen atomin muuntumattomat p-orbitaalit muodostavat sigma-sidoksen kanssa yhdensuuntaisen pii-sidoksen. Pii-sidoksen elektronitiheys on pienempi kuin sigma-sidoksen, jolloin se on sigma-sidosta heikompi ja reagoi helposti. Kaksoissidosta sanotaan tyydyttymättömäksi. Pii-sidos estää molekyylin kiertymisen akselinsa ympäri ja aiheuttaa sidokselle jäykän rakenteen.

 

 

Sp²-hybridisaatio on yksittäistä atomia kuvaava ideaalitilanne, jota todellisessa molekyylissä vastaavat monimutkaiset molekyyliorbitaalit, mutta sillä voidaan selittää "tavallisten" molekyylien muoto. Koska kolmannen p-orbitaalin muodostama pii-sidos on sigma-sidoksien alla ja päällä, se pitää särkeä, kun sidosta kierretään. Siksi kaksoissidokset eivät kierry normaaliolosuhteissa. Näkyvä tai ultraviolettivalo pystyy särkemään pii-sidoksen, jolloin atomit nousevat korkeampaan energiatilaan, jossa pii-sidoksen elektronit ovat erillään eri atomien p-orbitaaleilla. Tällöin sp²-hybridisoitunutkin atomi voi pyöriä vapaasti. Jos sidos on ollut ''cis'', se kääntyy vähemmän jännittyneeseen ''trans''-konformaatioon, ja kun elektronit pariutuvat uudelleen, pii-sidos muodostuu uudelleen, jolloin sidos on muuttunut pysyvästi ''cis''-sidoksesta ''trans''-sidokseksi.