14
muokkausta
Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä
Lisäsin yhteenvedon aromaattisuuden kriteereistä
Ei muokkausyhteenvetoa |
(Lisäsin yhteenvedon aromaattisuuden kriteereistä) |
||
|
==Hückelin sääntö ja sidoksen luonne==
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|right|Bentseenin pii- ja sigma-orbitaalit]]
Kaksoissidos koostuu [[sigmasidos|sigma-]] ja [[piisidos|pii-sidoksesta]] (σ ja π), ja kummassakin sidoksessa on kaksi [[elektroni]]a. [[Delokalisaatio]] onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää niin sanotulla '''Hückelin säännöllä''':
:''π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (2 + 4''n''). Yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia.''
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin.
== Kaksi vaatimusta yhdisteen aromaattisuudelle <ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Bruice, Paula Yurkanis|Nimeke=Organic Chemistry 7th edition|Vuosi=2014|Sivu=343-351|Julkaisija=Pearson Education}}</ref> ==
Jotta yhdiste olisi aromaattinen, sillä on oltava yhdisteen ylä- ja alapuolen kattava '''''1. yhtenäinen π-elektronipilvi''','' ja ''Hückelin säännön mukaan 2. '''elektronipareja on oltava pariton määrä eli yksittäisiä elektroneja on oltava 4n+2 kappaletta''''', missä n on positiivinen kokonaisluku (elektronipareja on siis oltava 2''n'' + 1 kappaletta);
* Yhdisteen on oltava syklinen (rengasmainen), jotta ''π-elektronipilvi'' olisi yhtenäinen (1)
* Yhdisteen on oltava planaarinen (tasomainen), jotta kukin p-orbitaali voi yhdistyä viereisten p-orbitaalien kanssa (ilman steeristä, sidoksen hajottavaa venytystä, sillä ''π''-orbitaali on jäykkä) (1)
* Jokaisella renkaan atomilla on oltava '''p-orbitaali vapaana''' delokalisoituneille elektroneille
* Elektronipareja on oltava pariton määrä (2)
==Katso myös==
| |||