Ero sivun ”Aminohapot” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Hylättiin viimeisin tekstimuutos (tehnyt 91.156.37.223) ja palautettiin versio 16030607, jonka on tehnyt 130.234.184.112 |
Lähinnä yksikirjaimisista lyhenteistä, miten ne voisi muistaa, sekä miten aminohappojen rakenteet ja nimet voi muistaa (yksi kattava muistisääntö piirtämisen tueksi) |
||
Rivi 77:
Soluissa aminohapot valmistetaan [[entsyymi]]en ohjaamana. Eläimet saavat osan aminohapoista kasviravinnosta. Ihminen osaa tuottaa osan tarvitsemistaan aminohapoista kehossaan, mutta kahdeksaa aminohappoa ihmisen on saatava valmiina ravinnosta. Bakteerit, [[hiiva]] ja kasvit kykenevät tuottamaan kaikki tarvitsemansa aminohapot itse. Kemiallisesti aminohappoja voidaan valmistaa halogeenihapoista substituutioreaktiolla ammoniakin kanssa, jolloin halogeeniryhmä korvautuu aminoryhmällä. Reaktio tapahtuu noin 50 asteessa ja tarvitsee [[ammoniakki]]a ja [[suolahappo]]a. Aminohappoja syntyy myös aldehydeistä ammoniakin ja syaanivedyn avulla.<ref>Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, Perusoppijakso. Otava Helsinki, ISBN 951-1-10574-4, s. 204.</ref>
== Lyhenteet ja nimeämislogiikka ==
Kolmikirjaimiset lyhenteet saadaan englanninkielisistä nimistä niin, että aina vähintään kaksi ensimmäistä kirjainta kolmikirjaimisessa lyhenteessä vastaa koko nimen ensimmäisiä kirjaimia (kahta tai kolmea; esim. fenyylialaniini, eng. Phenylalanine, kolmikirjaiminen lyhenne on Phe) paitsi isoleusiinin tapauksessa, jossa lyhenne on "Ile" eikä esimerkiksi "Iso" tai "Isl" ('''Ile''' painottaa sitä, että isoleusiini on nimenomaan '''i'''someeri '''le'''usiinille. "Iso"-ryhmä kemiassa tarkoittaa sitä, että sivuketjun ensimmäiseen hiileen on sitoutunut yksi metyyliryhmä, kuten myös isoleusiinin sivuketjun tapauksessa).
Koska englannin aakkosia on 26 kappaletta ja tavallisia aminohappoja 20, saadaan yksikirjaimiset lyhenteet hieman kolmikirjaimisia monimutkaisemmin seuraavasti;
# Aminohapoille annetaan yksikirjaimiset lyhenteet järjestyksessä ''yksinkertaisimmasta (pienimmästä) monimutkaisimpaan'', mikä tarkoittaa sitä, että yksinkertaisimmat saavat nimet englanninkielisen '''alkukirjaimen mukaan,''' monimutkaisemmat useimmiten joko '''toisen alkukirjaimen''' (esim. R on arginiini, joka siis on monimutkaisempi kuin alaniini A) tai '''onomatopoeettisesti''' eli ääntämisen mukaan (fenyylialaniini (Phenylalanine) on F eikä P, koska proliini on pienempi (runko ja kolme hiiliatomia) kuin fenyylialaniini (jossa on metyyliryhmään kiinnittyneenä fenyyliryhmä eli 6 hiiliatomia) eli P on jo varattu, ja koska toinen alkukirjain H on jo varattu histidiinille, joka on pienempi (5-rengas on pienempi kuin fenyylialaniinin 6-rengas)). Tällä kasvavan monimutkaisuuden mukaan järjestämisellä saadaan nimettyä G (glysiini), A (alaniini), V (valiini), L (leusiini), I (isoleusiini), P (proliini), C (kysteiini eli "Cystein" englanniksi), M (metioniini), S (seriini), T (treoniini) ja H (histidiini) eli 11 tavallisimmasta 20 aminohaposta. Suomen kielen fenyylialaniini taas on englanniksi "Phenylalanine", jonka "Phe"-alku äännetään [fe], ja on saanut siitä F-lyhenteensä.
# '''Toisen alkukirjaimen''' mukaan nimetään alkukirjaimen mukaan nimettyjä ''monimutkaisemmat'' aminohapot arginiini R (alaniinia, aspartaattia ja asparagiinia monimutkaisempi), tyrosiini Y (treoniinia, T, monimutkaisempi). Muiden aminohappojen toiset alkukirjaimet on jo käytetty, joten niitä ei voida nimetä tällä tavoin.
# '''Onomatopoeettisesti''' nimetään fenyylialaniini F, ('''P''' eli proliini sekä '''H''' eli histidiini ovat pienempiä kuin "'''Ph'''enylalanine" eli fenyylialaniini), ja glutamiini (Glutamine, Q; G ja L ovat yksinkertaisempia kuin glutamiini, ja Q muistuttaa G:tä ääntämiseltään).
# Jäljellä olevat 5 aminohappoa ovat aspartaatti (D, aspartate), glutamaatti (E, glutamate), näiden kahden amidijohdannaiset asparagiini (N, asparagine) ja glutamiini (Q, glutamine, joka nimettiin jo onomatopoeettisesti), lysiini (K, lysine) ja aminohapoista monimutkaisin eli tryptofaani (W, tryptophan). Apartaatin ja glutamaatin ero on se, että glutamaatin hiiliketju on yhdellä hiilellä pitempi kuin aspartaatin, joten samoin glutamaatti (E) on aakkosissa aspartaattia (D) seuraava (B on käyttämättä, mutta C on kysteiinin (cysteine) lyhenne, joten pari ei voi olla B ja C vaan käytetään D:tä ja E:tä glutamaatin ja aspartaatin lyhenteinä). Asparagiini (aspartaatin amidijohdannainen) on sivuketjun typestään (hapen tilalla) huolimatta neutraali (kuten glutamiinikin), joten lyhenteen N voi muistaa Neutraalista. Lysiini K (Lycine) on monimutkaisempi kuin edellä nimetyt N ja E, joten '''L''' (leusiini), '''Y''' (tyrosiini), '''C''' (kysteiini), '''I''' (isoleusiini), '''N''' ja '''E''' (asparagiini ja glutamaatti) on jo käytetty; K on aakkosissa lähinnä L:ää oleva käyttämätön kirjain (K on ennen L:ää -- M taas on pienempikokoisen metioniinin tunnus). Tryptofaani on monimutkaisin aminohapoista, ja sen sivuketjun fenyylirenkaan ja viisirenkaan toisen puolen hiiliketjun muodostaa W:n muotoisen kuvion, joten se saa aakkosten häntäpään kirjaimen W lyhenteekseen.
=== Muistisääntö aminohapoista yksikirjaimisilla lyhenteillä ===
Aminohapot voidaan jakaa ryhmiin useammilla tavoilla sivuketjujen ominaisuuksiensa mukaan. Yksi ryhmittelytapa sivuketjujen mukaan'''<ref>{{Kirjaviite|Tekijä=Moran L., Horton R., Scrimgeour G., Perry M.|Nimeke=Principles of Biochemistry|Vuosi=2014|Sivu=85|Julkaisija=Pearson Education ltd}}</ref>''' , '''kukin yksittäinen ryhmä ''kasvavan koon mukaan,''''' (esimerkiksi GAVLI; koot G<A<V<L = I, leusiini ja isoleusiini ovat isomeerejä) on
# Alifaattiset (suoraketjuiset) (G)AVLI. '''Hiilien määrä''' sivuketjuissa (0), 1, 3, 4, 4 → '''(G)AVLI 1344''', glysiini on suluissa koska sillä ei siis ole hiiliketjua
# Aromaattiset '''FYW'''; fenyylialaniini F = alaniini + fenyyliryhmä; Y = tyrosiini = F + -OH (eli fenoli), W eli tryptofaani on (sivuketjultaan) metyyliryhmään kiinnittynyt heterosyklinen 5-rengas kiinni fenyyliryhmässä eli summaltaan F + 5-rengas. Kaikki kolme ovat aromaattisia.
# Rikkiä sisältävät CM; kysteiinissä hiilen ja rikin summa on 2, metioniinissä taas se on 4 → '''CM24''' (CityMarket24). Kysteiini tekee rikkisiltoja (-SH), metioniini taas ei, mistä muistaa että kysteiinissä rikki on päässä, metioniinissa taas rikki ''ei'' ole päässä vaan toiseksi viimeisenä neliosaista ketjua.
# Alkoholit ST; kummassakin hydroksyyliryhmä on kiinni ensimmäisessä alfahiileen kiinnittyneessä (sivuketjun) metyyliryhmässä. Seriinin (S) sivuketjussa on yksi hiili, metioniinin (M) sivuketjussa kaksi hiiltä → '''ST1''' (huoltoasema) '''tai ST112''' (numero 1 tulee siitä, että hydroksyyliryhmä on kiinni 1. hiilessä kummassakin sivuketjussa)
# Positiivisesti varautuneet K(H)R. Histidiini (H) ei ole positiivisesti varautunut fysiologisessa pH:ssa, mutta pH:n laskiessa hieman sen varaus muuttuu positiivisemmaksi. Kaikkien kolmen (lysiini K, histidiini H ja arginiini R) sivuketjussa on 4 hiiliatomia, typpiatomeita taas lysiinillä on 1, histidiinillä 2 ja arginiinilla 3 → '''K(H)R1234''', missä 1, 2 ja 3 ovat typen määrät sivuketjussa, 4 taas on hiilen määrä, joka on kaikilla sama.
# Negatiivisesti varautuneet aminohapot DE ja näiden amidijohdannaisaminohapot NQ; DENQ. Negatiivinen varaus tulee fysiologisessa pH:ssa karboksyyliryhmästä, joka on luovuttanut protoninsa, jolloin jäljelle jää karboksylaattianioni. Amidiryhmässä taas C=O-sidos on jäljellä, mutta negatiivisesti varautuneen hapen on korvannut aminoryhmä (-NH2), joten negatiivista varausta ei fysiologisessa pH:ssa ole enää jäljellä vaan sivuketju on neutraali. Glutamaatilla ja glutamiinilla (E ja Q) on yksi hiili enemmän (3) kuin aspartaatilla ja asparagiinillä (2 kpl, D ja N) → '''DENQ23'''('''ag'''); '''a'''spartaatti D ja '''g'''lutamaatti E, '''a'''sparagiini N ja '''g'''lutamiini Q)
P eli proliini ei kuulu mihinkään näistä ryhmistä; se on syklinen, muttei aromaattinen, minkä lisäksi aminohapon rungon typpi ja alfa-hiili ovat mukana osana rengasta toisin kuin missään muussa aminohapossa. G eli glysiini on suluissa, koska siinä ei ole alifaattista hiiliketjua vaan pelkkä vety, mikä tekee siitä yksinkertaisimman (pienimmän) aminohapon. H eli histidiini on myös suluissa, koska se ei keskimäärin ole fysiologisessa pH:ssa positiivisesti varautunut; vasta pH:n laskiessa alle arvon 6,0 yli 50% todennäköisyydellä histidiinin sivuketju on positiivisesti varautunut.
<u>Kun ryhmät laitetaan peräkkäin, saadaan seuraava muistisääntö</u> (kun G, P ja H otetaan mukaan) '''(G)AVLI1344-FYW(P)-CM24-ST112-K(H)R1234-DENQ23(ag).''' ST1:n 1 ei siis kuvaa hiilen määrää, kuten ei myöskään KHR1234:n 1, 2 tai 3, vaan ST1:n 1 on hydroksyyliryhmän paikka sivuketjussa, hiilten määrä taas on 1 ja 2 (ST112). KHR:n 1, 2 ja 3 taas kuvaavat typen määrää sivuketjussa, 4 on hiilten määrä, joka on vakio. CM24:n 2 ja 4 kuvaavat siis hiilen ja rikin summaa; kysteiinissä (rikkisillat) rikki on ketjun päässä, metioniinissa taas toiseksi viimeisenä.
== Katso myös ==
| |||