Ero sivun ”Suberiinihappo” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Aiheesta muualla ym
Rivi 13:
| smiles = C(CCCC(=O)O)CCC(=O)O<ref name="ncbi">{{Verkkoviite| Julkaisija=NCBI | Nimeke=Octanedioic acid – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10457 | Luettu=26.10.2017}}</ref>
}}
'''Suberiinihappo''' (C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>) on [[dikarboksyylihapot|dikarboksyylihappoihin]] eli kahdenarvoisiin [[karboksyylihapot|karboksyylihappoihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä[[monomeeri]]nä [[polyesteri|polyestereiden]] ja [[polyamidi|-amidien]] valmistuksessa.
 
== Ominaisuudet ==
Huoneenlämpötilassa suberiinihappo on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, hieman [[dietyylieetteri]]in ja hyvin [[etanoli]]in. Suberiinihappo on kahdenarvoinen [[heikko happo]] ja sen [[happovakio|pK<sub>a</sub>-arvot]] ovat 4,5 ja 5,4.<ref name="alen" /><ref name="Merck">{{Kirjaviite | Tekijä =Susan Budavari (päätoim.) | Nimeke =Merck Index | Vuosi =1996 | Luku = | Sivu =1514 | Selite =12th Edition | Julkaisija = Merck & Co. | Tunniste = ISBN 0911910-12-3 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =1040 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
== Valmistus ja käyttö ==
Ensimmäisen kerran suberiinihappoa valmisti Luigi Valentino Brugnatelli vuonna 1781 haoettamallahajottamalla luonnonkorkkia[[luonnonkorkki]]a [[typpihappo|typpihapon]] avulla. Teollisessa mittakaavassa käytettyjä menetelmiä suberiinihapon valmistukseen ovat [[syklo-okteeni]]n [[otsonolyysi]], [[risiiniöljyhappo|risiiniöljyhapon]] hapetus typpihapolla, [[syklo-oktanoninoktanoni]]n hapetus typpihapolla ja [[1,6-heksaanidioli]]n karbonylointi [[nikkelikarbonyyli]]n toimiessa katalyyttinä[[katalyytti]]nä. Aineen valmistamiseen on myös useita muita laboratoriomittakaavaan soveltuvia menetelmiä.<ref name="alen" /><ref name="Merck" /><ref name="concise" /><ref name ="kirk-othmer">Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: ''Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 26.10.2017</ref><ref name="ullmann">Boy Cornils & Peter Lappe: ''Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.10.2017</ref>
 
Suberiinihaposta voidaan valmistaa polyestereitä ja polymaideja. Tällainen on esimerkiksi suberiinihapon ja [[heksametyleenidiamiini]]n muodostama [[Nylon]] 6,8. Yhdisteestä saatavia suberaattiestereitä käytetään muun muassa voiteluaineina[[voiteluaine]]ina.<ref name="alen" /><ref name="Merck" /><ref name="concise" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" />
 
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
 
== Aiheesta muualla ==
*[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00893 Human Metabolome Database: Suberic acid] {{en}}
*[http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C08278 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Suberic acid] {{en}}
*[http://www.chemblink.com/products/505-48-6.htm ChemBlink: Suberic acid] {{en}}
 
[[Luokka:Dikarboksyylihapot]]