Ero sivun ”Hugh Hefner” versioiden välillä

Hefner seurusteli ja asui enimmillään seitsemän tytön kanssa samaan aikaan, ja heitä olivat [[Brande Roderick]], [[Izabella St. James]], [[Tina Marie Jordan]], [[Holly Madison]], [[Bridget Marquardt]], [[Rachael O'Neill]] ja [[Kendra Wilkinson]]. Realitysarja [[Playboy-talon tytöt]] käsitteli Madisonin, Wilkinsonin ja Marquardtin elämää Playboy-talossa. Hefnerin ja Madisonin suhde oli muita vakavampi, ja Madison olikin jonkin aikaa Hefnerin ainoa tyttöystävä. Pariskunta erosi vuonna 2008. Pian tämän jälkeen Hefner alkoi tapailla uutta ”ykköstyttöystäväänsä”, Crystal Harrisia ja 20-vuotiaita identtisiä mallikaksosia, Karissa ja Kristina Shannonia.<ref name="INDY"/> Suhde kaksostyttöihin päättyi tammikuussa 2010. 11 vuoden asumuseron jälkeen Hefner haki avioeroa Conradista vedoten heidän sovittamattomiin ristiriitoihinsa, ja sanoi olleensa liitossa niin pitkään vain lastensa vuoksi – hänen nuorin lapsensa oli juuri täyttänyt 18. Avioero astui voimaan maaliskuussa 2010, ja saman vuoden jouluaattona Hefner kosi Harrisia. Heidän oli määrä avioitua 18. kesäkuuta 2011, mutta yllättäen Harris jätti Hefnerin vain neljä päivää ennen häitä. Tämän jälkeen Hefner seurusteli kanadalaisen Playmaten Shera Bechardin kanssa{{lähde}}, mutta vuonna 2012 hänen uutisoitiin palanneen yhteen Harrisin kanssa ja he menivät naimisiin uudenvuoden aattona.<ref name="BIO"/> Heillä oli [[Avioehtosopimus|avioehto]]<nowiki/>sopimus, jonka mukaan Harris ei peri mitään Hefnerin kuoltua.<ref>{{Verkkoviite|osoite=http://www.iltalehti.fi/viihdeuutiset/201709282200423968_vd.shtml|nimeke=Hugh Hefnerin vaimo ei peri mitään - tiukka avioehto|viitattu=2017-09-29|ietf-kielikoodi=fi-FI}}</ref>