Ero sivun ”Kokkinelliini” versioiden välillä

'''Kokkinelliini''' (C₁₃H₂₃NO) on perhydroatsafenaleeneihin kuuluva [[orgaaninen yhdiste]] ja [[alkaloidit|alkaloidi]]. Yhdistettä esiintyy [[seitsenpistepirkko|seitsenpistepirkossa]] (''Coccinella septempunctata'') ja se toimii pahanhajuisena ja kitkeränmakuisena puolustuskemikaalina, jota seitsenpistepirkko ruiskuttaa jaloistaan saalistajan päälle. Rakenteeltaan yhdiste on trisyklinen [[amiinioksidit|aminnioksidiamiinioksidi]], joka voidaan pelkistää vapaan aminoryhmän[[aminoryhmä]]n sisältäväksi prekokkinelliiniksi. Vaikka yhdisteessä on 5 stereokemiallista keskusta, on yhdiste optisesti inaktiivinen, koska rakenteessa on symmetriataso.<ref name="journal">{{Lehtiviite | Tekijä =Robert V. Stevens & Albert W. M. Lee | Otsikko =Stereochemistry of the Robinson-Schoepf reaction. A stereospecific total synthesis of the ladybug defense alkaloids precoccinelline and coccinelline | Julkaisu =Journal of the American Chemical Society | Ajankohta =1979 | Vuosikerta =101 | Numero =23 | Sivut =7032–7035 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00517a042 | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =4.8.2015 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref><ref name ="alkaloids">{{Kirjaviite | Tekijä =Arnold Brossi | Nimeke =The Alkaloids, Volume 31 | Vuosi =1987 |Sivu =272 |Julkaisija =Academic Press | Tunniste =ISBN 0-12-469531-0 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="RÖMPP">{{Kirjaviite | Tekijä =Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich | Nimeke =RÖMPP Encyclopedia Natural Products | Vuosi =2000 |Sivu =144 |Julkaisija =Georg Thieme Verlag | Tunniste =ISBN 9783131793119 | www =https://books.google.fi/books?id=vVCGAwAAQBAJ&pg=PA144&dq=Coccinelline&hl=fi&sa=X&ved=0CBwQ6AEwADgKahUKEwj2h5Xr7ozHAhVIVywKHTXeAmw#v=onepage&q=Coccinelline&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =4.8.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>

Kokkinelliinia esiintyy kaikissa seitsenpisteprikonseitsenpistepirkon kudoksissa ja korkeimmillaan pitoisuus on puolustusnesteessä. Saalistajan uhatessa eläin ruiskuttaa kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia saalistajan päälle jaloissa sijaitsevista rauhasistaan. Kokkinelliini on tehokas muun muassa [[linnut|lintuja]] ja [[muurahaiset|muurahaisia]] vastaan. Ensimmäisen kerran kokkinelliinia ja prekokkinelliinia eristettiin seitsenpistepirkosta vuonna 1971. Ensimmäisen kerran yhdisteen stereoselektiivinen synteesi suoritettiin vuonna 1979. Seitsenpistepirkot syntetisoivat kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia [[rasvahapot|rasvahapoista]], kuten [[palmitiinihappo|palmitiini]]- tai [[steariinihappo|steariinihaposta]] sekä eräistä [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömistä rasvahapoista]] hapetuksen ja aminoinnin avulla.<ref name="ullmann" /><ref name="journal" /><ref name="alkaloids" /><ref name="RÖMPP" /><ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Graham J. Holloway, Peter W. de Jong, Paul M. Brakefield & Helene de Vos | Otsikko =Chemical defence in ladybird beetles (Coccinellidae). I. Distribution of coccinelline and individual variation in defence in 7-spot ladybirds (Coccinella septempunctata) | Julkaisu =Chemoecology | Ajankohta =1991 | Vuosikerta =2 | Numero =1 | Sivut =7-14 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =http://link.springer.com/article/10.1007%2FBF01240660 | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =4.8.2015 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref><ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Eveline Haulotte, Pascal Laurent & Jean-Claude Braekman | Otsikko =Biosynthesis of Defensive Coccinellidae Alkaloids: Incorporation of Fatty Acids in Adaline, Coccinelline, and Harmonine | Julkaisu =European Journal of Organic Chemistry | Ajankohta =2012 | Vuosikerta =2012 | Numero =10 | Sivut =1907–1912 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201101563/abstract | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =4.8.2015 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =E. David Morgan | Nimeke =Biosynthesis in Insects | Vuosi =2010 |Sivu =115-116 |Julkaisija =RSCPublishing | Tunniste =ISBN 9781847558084 | www =https://books.google.fi/books?id=vVCGAwAAQBAJ&pg=PA144&dq=Coccinelline&hl=fi&sa=X&ved=0CBwQ6AEwADgKahUKEwj2h5Xr7ozHAhVIVywKHTXeAmw#v=onepage&q=Coccinelline&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =4.8.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>

== Lähteet ==