Ero sivun ”Tioesterit” versioiden välillä

'''Tioesterit''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]] ja [[esterit|esterien]] analogeja. Ne poikkeavat rakenteeltaan estereistä siten , että esterinryhmänesteriryhmän happiatomeista toinen (monotioesterit) tai molemmat (ditioesteri) ovat korvautuneet rikkiatomeilla. Tioesterit ovat tärkeitä biologisissa systeemeissä ja niitä ovat muun muassa [[asetyylikoentsyymi-A]] ja monet muut [[koentsyymi-A]]:n johdannaiset.<ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =1099 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | Kieli ={{en}}}}</ref>

Tioestereissä happiatomi korvautuu rikkiatomilla. Korvautuminen voi tapahtua alkoksiryhmästä, jolloinyhdistettäjolloin yhdistettä kutsutaan tioliesteriksi tai karbonyyliryhmästä, jolloin tiokarbonyyliryhmän sisältävää tioesteriä kutsutaan tioniesteriksi. Molemmat happiatomit voivat myös korvautua rikkiatomeilla ja tällöin yhdiste on ditioesteri.<ref name="concise" /> Tioesterit reagoivat [[nukleofiili]]en kanssa herkimmin verrattuna estereihin.<ref name="concise" /> Esimerkiksi vesi hydrolysoi ne tioleiksi ja karboksyylihapoiksi ja amiinit reagoivat tioesterien kanssa muodostaen [[amidit|amideja]]. Reaktioiden helppous johtuu siitä, että tioestereiden tiolaatiryhmä on parempi [[lähtevä ryhmä]] kuin estereiden nukleofiilisempi alkoksidiryhmä.<ref name="concise" /><ref name="McMurry">{{Kirjaviite | Tekijä = John McMurry | Nimeke = Organic Chemistry | Vuosi = 2008 | Luku = | Sivu =791 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Brooks/Cole | Isbn=978-0495112587 | www =https://books.google.fi/books?id=lSUFAAAAQBAJ&pg=PA791&dq=Thioester&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Thioester&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Tiedostomuoto = | Viitattu =2.3.2017 | Kieli ={{en}} }}</ref>

Tioliestereitä voidaan valmistaa [[tiolit|tiolien]] ja karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kuten anhydridien tai happokloridien välisellä reaktiolla.<ref name="concise" /><ref name="britannica">{{Verkkoviite | Osoite =http://global.britannica.com/science/organosulfur-compound | Nimeke =Organosulfur compound | Tekijä =Eric Block | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Encyclopædia Britannica Online | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Viitattu =2.3.2017 | Kieli ={{en}} }}</ref> Tioniestereitä muodostuu imidoestereiden ja [[vetysulfidi]]n välisellä reaktiolla. DithioestereitäDitioestereitä valmistetaan tiolen ja [[nitriili]]en välisellä reaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuva tioimidoesteri reagoi vetysulfidin kanssa ditioesteriksi.<ref name="concise" />