Ero sivun ”Tioesterit” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: thumb|Monotioesterien yleiset rakenteet. Ylempänä tioliesteri ja alempana tioniesteri '''Tioesterit''' ovat orgaaninen yhdiste|orgaan...
 
pEi muokkausyhteenvetoa
Rivi 3:
 
==Ominaisuudet ja valmistus==
Tioestereissä happiatomi korvautuu rikkiatomilla. Korvautuminen voi tapahtua alkoksiryhmästä, jolloinyhdistettä kutsutaan tioliesteriksi tai karbonyyliryhmästä, jolloin tiokarbonyyliryhmän sisältävää tioesteriä kutsutaan tioniesteriksi. Molemmat happiatomit voivat myös korvautua rikkiatomeilla ja tällöin yhdiste on ditioesteri.<ref name="concise" /> Tioesterit reagoivat [[nukleofiili]]en kanssa herkimmin verrattuna estereihin.<ref name="concise" /> Esimerkiksi vesi hydrolysoi ne tioleiksi ja karboksyylihapoiksi ja amiinit reagoivat tioesterien kanssa muodostaen [[amidit|amideja]]. Reaktioiden helppous johtuu siitä, että tioestereiden tiolaatiryhmä on parempi [[lähtevä ryhmä]]ryhmä kuin estereiden nukleofiilisempi alkoksidiryhmä.<ref name="concise" /><ref name="McMurry">{{Kirjaviite | Tekijä = John McMurry | Nimeke = Organic Chemistry | Vuosi = 2008 | Luku = | Sivu =791 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Brooks/Cole | Isbn=978-0495112587 | www =https://books.google.fi/books?id=lSUFAAAAQBAJ&pg=PA791&dq=Thioester&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Thioester&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Tiedostomuoto = | Viitattu =2.3.2017 | Kieli ={{en}} }}</ref>
 
Tioliestereitä voidaan valmistaa [[tiolit|tiolien]] ja karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kuten anhydridien tai happokloridien välisellä reaktiolla.<ref name="concise" /><ref name="britannica">{{Verkkoviite | Osoite =http://global.britannica.com/science/organosulfur-compound | Nimeke =Organosulfur compound | Tekijä =Eric Block | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Encyclopædia Britannica Online | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Viitattu =2.3.2017 | Kieli ={{en}} }}</ref> Tioniestereitä muodostuu imidoestereiden ja [[vetysulfidi]]n välisellä reaktiolla. Dithioestereitä valmistetaan tiolen ja [[nitriili]]en välisellä reaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuva tioimidoesteri reagoi vetysulfidin kanssa ditioesteriksi.<ref name="concise" />