Ero sivun ”Alkylointi” versioiden välillä

1 merkki lisätty ,  3 vuotta sitten
p
→‎Alkyloituvia yhdisteitä: korjattu linkki täsmennyssivuun eetteri using AWB
p (→‎Alkyloituvia yhdisteitä: korjattu linkki täsmennyssivuun eetteri using AWB)
Myös [[enoli|enoleja]] ja enolaatteja voidaan alkyloida alkyylihalogenidien avulla. Enolaatti muodostuu emäskatalyytin avulla ja reagoi elektrofiilisen alkyloivan yhdisteen kanssa α-asemaan olevaan hiileen. Enolaatteja voidaan valmistaa esimerkiksi [[ketoni|ketoneista]], [[aldehydi|aldehydeistä]] ja [[esteri|estereistä]]. Parhaimmat alkyloivat alkyylihalogenidit ovat metyylihalogenidit, primääriset, allyyliset tai bentsyyliset halogenidit. Myös enolaattiekvivalentit kuten [[enamiini]]t, atsaenolaatit ja [[silyylienolieetterit]] reagoivat samoin alkylaatioreaktiolla.<ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 663-671</ref><ref>Carey & Sundberg, 21-46</ref><ref>Smith & March, 548-551, 787</ref>
 
[[Alkoholit|Alkoholeja]] ja [[fenoli|fenoleja]] voidaan alkyloida käyttämällä alkyylihalogenideja tai esimerkiksi [[dimetyylisulfaatti]]a. Tuotteina muodostuu [[eetteriEetterit|eettereitä]] ja reaktio on tyypiltään [[SN2-reaktio|S<sub>N</sub>2-reaktio]]. Myös [[ammoniakki]] ja [[amiini]]t reagoivat alkyylihalogenidien kanssa vastaanvankaltaisella reaktiolla ja alkyloituvat. Tämä ei kuitenkaan ole hyvä menetelmä primääristen tai sekundääristen amiinien valmistamiseen, koska reaktio tuottaa yleensä joko tertiäärisiä amiineja tai ammoniumsuoloja. Alkylointi tapahtuu välivaiheiden kautta, ensimmäisenä muodostuu primäärinen amiini, seuraavaksi sekundäärinen ja lopulta tertiäärinen amiini tai ammoniumioni. Primäärisiä ja sekundäärisiä amiineja valmistetaankin enemmän [[pelkistävä aminointi|pelkistävän aminoinnin]] (pelkistävä alkylointi) avulla.<ref name="concise" /><ref name="ullmann" /><ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 420</ref><ref>Smith & March, 500</ref>
 
==Alkyloivia yhdisteitä==
13 002

muokkausta