Ero sivun ”Bentseeni” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa |
p Rakenne on planaari, eli tasomainen. |
||
Rivi 14:
'''Bentseeni''' ([[Hiili|C]]<sub>6</sub>[[Vety|H]]<sub>6</sub>, ''bentsoli'', ''sykloheksatrieeni'') on kirkas ja helposti syttyvä [[neste]], joka liukenee [[vesi|veteen]] (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin [[leimahduspiste]] on −11 °C ja [[itsesyttymislämpötila]] 498 °C.<ref name=kemikaali>{{Kemikaalikortti|0015}}</ref> Bentseeni on [[aromaattinen hiilivety]] ja tunnettu [[karsinogeeni]]. Sitä esiintyy [[maaöljy]]ssä ja edelleen [[bensiini]]ssä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään [[liuotin|liuottimena]].<ref name=Malkonen>{{kirjaviite | Tekijä = Pentti Mälkönen | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = 66| Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7 }}</ref> Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia [[aromaattinen hiilivety|aromaattisia yhdisteitä]]: mm. [[lääke|lääkkeitä]], [[muovi|muoveja]], [[värit|värejä]], [[räjähde|räjähteitä]], [[pesuaine]]ita, synteettistä kumia ja [[kangas]]ta. Bentseeniä käytetään valmistettaessa esimerkiksi [[etyylibentseeni]]a, [[kumeeni]]a, [[sykloheksaani]]a, [[nitrobentseeni]]a ja [[klooribentseeni|klooribentseeneja]]. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa [[syöpä]]ä<ref name=kemikaali />, tavallisimmin [[leukemia]]a.<ref name=Malkonen />
Bentseenissä on kuuden [[hiili]]atomin muodostama planaari rengas, jossa [[Friedrich Kekulé]]n vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on [[kaksoissidos|kaksoissidoksia]] ja puolet yksinkertaisia sidoksia.<ref>{{kirjaviite | Tekijä = John Hudson | Nimeke = Suurin tiede - kemian historiaa | Sivu = 212 | Suomentaja = Kimmo Pietiläinen | Julkaisija = Art House | Vuosi = 2002 | Tunniste = ISBN 951-884-346-5}}</ref> Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa ([[orbitaali|p-orbitaaleilla]]) olevat [[elektroni]]t ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. [[delokalisaatio|delokalisoituneet]]<ref>Malkonen, s. 62-63</ref>, aivan kuten [[metallisidos|metallisidoksessa]]. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|thumb|250px|Vasemmalla 6 p<sup>2</sup> orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut π-orbitaali.]]
| |||