Ero sivun ”Bentsyyni” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
aryyni? |
p w |
||
Rivi 6:
Bentsyyni on [[elektrofiili]]nen ja reagoi hyvin nopeasti [[nukleofiili]]en, kuten [[amiinit|amiinien]] ja [[alkoholit|alkoholien]] ja [[alkoksidi]]en kanssa. Se voi reagoida myös toisen bentsyynimolekyylin kanssa [[sykloadditio]]lla muodostaen bifenyleeni[[dimeeri]]n. Bentsyyni reagoi myös [[Diels–Alder-reaktio]]lla esimerkiksi [[furaani]]en ja [[antraseeni]]en kanssa ja muodostuvia tuotteita pidetään yhtenä todisteena bentsyynivälituotteen muodostumisesta. Bentsyynin massaa vastaavia massapiikkejä on havaittu [[massaspektrometri|massaspektrometreilla]] tutkittaessa [[antraniilihappo|antraniilihaposta]] muodostetun [[diatsoniumsuola]]n hajoamista. Sen UV- ja IR-spektrit on mitattu, kun ftaloyyliperoksidia on säteilytetty.<ref name="organic" /><ref name="reactions" /><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey & Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1040 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
Yksi tapa muodostaa bentsyynivälituote on fenyylihalogenidien reaktio [[natriumamidi]]n kanssa. Amidi-ioni on riittävän vahva emäs poistaakseen halogeeniin nähden orto-asemassa sijaitsevan protonin, jolloin muodostuu aromaattinen [[karbanioni]], jossa hiilellä on täysi sp<sup>2</sup>-orbitaali. Tämän jälkeen tapahtuu eliminaatio ja halogeeni on [[lähtevä|lähtevänä ryhmänä]]. Yksi käytetyimpiä tapoja on antraniilihapon diatsotoiminen [[natriumnitriitti|natriumnitriitillä]] ja muodostuneen diatsoniumsuolan kuumennus, jolloin vapautuu typpikaasua ja hiilidioksidia sekä muodostuu bentsyynimolekyyli. Bentsyynivälituote saadaan aikaiseksi myös eräistä [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklisistä yhdisteitä]], kuten 1-aminobentsotriatsolista tai bentsotiadiatsoli-1,1-dioksidista.<ref name="organic" /><ref name="reactions" /><ref name="advanced" />
==Lähteet==
| |||