Ero sivun ”Esteröinti” versioiden välillä

Yksi yleisimpiä esteröintireaktioita on niin kutsuttu Fischer-esteröinti, joka kuuluu [[kondensaatioreaktio]]ihin. Siinä karboksyylihappo reagoi [[alkoholi]]n tai fenolin kanssa muodostaen esterin. Katalyyttinä käytetään usein happoja, kuten [[rikkihappo]]a, [[p-tolueenisulfonihappo]]a, happamia ioninvaihtohartseja tai [[Lewis-happo]]ja. Katalyytteinä voidaan käyttää myös dehydraavia yhdisteitä, kuten [[disykloheksyylikarbodi-imidi]]ä. Reaktion [[reaktiomekanismi]]n ensimmäisessä vaiheessa happokatalyytti protonoi karboksyyliryhmän karbonyylihapen, mikä tekee siitä [[elektrofiili]]semman. [[Nukleofiili]]nen alkoholi reagoi karbonyyliryhmän kanssa nukleofiilisella additiolla ja muodostuu tetraedrimäinen välivaihe. Tämä välivaihe muuntuu molekyylinsisäisten protoninsiirtojen seurauksena toiseksi tetraedrimäiseksivälivaiheeksi, jonka hydroksyyliryhmävastaanottaa protonin. Tällöin hydroksyyliryhmästä tulee parempi [[lähtevä ryhmä]] ja se irtoaa vetenä ja muodostuu esteri. Fischer-esteröinnin ongelmana on se, että se on [[tasapainoreaktio]], minkä vuoksi hyvien saantojen saavuttamiseksi tulee käyttää toista lähtöainetta ylimäärin tai poistaa tuotteena muodostuvaa esteriä tislaamalla tai poistaa vettä atseotrooppisella tislauksella. Veden poistoon voidaan käyttää myös [[molekyyliseula|molekyyliseuloja]].<ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=280-283, 310-312 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey & Richard J. Sundberg | Nimeke = Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =664-668 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-44897-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="March"> {{Kirjaviite | Tekijä = Michael B. Smith & Jerry March | Nimeke = March's Advanced Organic Chemistry | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1414-1421 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste = ISBN 978-0-471-72091-1 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="kirk-othmer">Takanori Iwasaki, Yusuke Maegawa, Takashi Ohshima & Kazushi Mashima: ''Esterification, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 18.02.2013</ref><ref name ="ullmann">Wilhelm Riemenschneider & Hermann M. Bolt:''Esters, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.02.2013</ref> Fischer-esteröinti on usein hidas reaktio, jota voidaan nopeuttaa käyttämällä mikroaaltoasäteilytystämikroaaltosäteilytystä lämmitysmenetelmänä.<ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Brett A. Roberts & Christopher R. Strauss | Otsikko =Toward Rapid, “Green”, Predictable Microwave-Assisted Synthesis | Julkaisu =Accounts of Chemical Research | Ajankohta =2005 | Vuosikerta =38 | Numero =8 | Sivut =653–661 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ar040278m | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = 18.2.2013 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref>

Kolmas tapa valmistaa esteröinti on karboksyylihappojen alkylointi käyttäen alkyylihalogenidia tai jotain muuta alkyloivaa yhdistettä, kuten [[dimetyylikarbonaatti]]a. Reaktio vaattiivaatii emäskatalyytin ja usein katalyyttinä käytetään DBU:ta tai natriumvetykarbonaattia tetra-alkyyliammoniumsuolan läsnäollessa. Tetra-ammoniumsuola toimii tässä tapauksessa [[faasinsiirtokatalyytti]]nä.<ref name="kirk-othmer" />