Ero sivun ”Insertioreaktio” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: thumb|250px|Esimerkkejä insertioreaktioista '''Insertioreaktio''' on kemiallinen reaktio, jossa atomi tai atomiryhmä liittyy kahden muun atomi...
 
p typo
Rivi 3:
:<span style="color:red;">A</span> + <span style="color:blue;">B&ndash;C</span> → <span style="color:blue;">B&ndash;</span><span style="color:red;">A</span><span style="color:blue;">&ndash;C</span>
 
Insertioreaktiot tapahtuvat tyypillisesti hyvin reaktiivisille kemiallisille lajikkeille ja esimerkiksi [[karbeenit|karbeenien]], [[karbenoidit|karbenoidien]] ja [[organometalliyhdisteet|organometalliyhdisteiden]] ionsertioreaktiotinsertioreaktiot ovat yleisiä, mutta myös eräitä muita insertioreaktioita tunnetaan. Insertioreaktion käänteisreaktio on [[ekstruusioreaktio]].<ref name="SKS" /><ref name="IUPAC" /><ref name="advanced" /><ref name ="concise">{{Kirjaviite | Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson | Nimeke =Concise encyclopedia chemistry | Vuosi =1994 | Sivu =537 | Julkaisija =Walter de Gruyter | Tunniste =ISBN 978-3110114515 | www =https://books.google.fi/books?id=Owuv-c9L_IMC&pg=PA537&dq=Insertion&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Insertion&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =16.10.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref> Insertioreaktiot ovat tyypillisiä niin kutsutun [[click-kemia]]n reaktioita.
 
==Insertioreaktioiden tyyppejä==
[[Keteenit]] reagoivat monien yksinkertaisten sidosten kanssa insertioreaktioilla muodostaen [[karbonyyli]]johdannaisen. Reaktioiden tarkkaa mekanismia ei tunneta, mutta insertioreaktioita tapahtuu keteenien ja muun muassa C-H-, C-O-, C-S-, ja C-Cl-sidosten väliin esimerkiksi orgaanisten halogeenien, [[ortoesterit|ortoestereiden]], [[asetaalit|asetaalien]] ja [[tioasetaalit|tioasetaalien]] kanssa. Keteenit pystyvät insertoitumaan myös organometalliyhdisteisiin ja eräisiin epäorgaanisiin yhdisteisiin muun muassa typen ja rikin klorideihin.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Henri Ulrich | Nimeke =Cumulenes in Click Reactions | Vuosi =2009 | Sivu =294-295 | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-0-470-74793-3 | www =https://books.google.fi/books?id=MnKkIfJ27DkC&pg=PA294&dq=Insertion+reaction&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Insertion%20reaction&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =16.10.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
Karbeeneille ja karbenoideille insertioreaktiot ovat hyvin tyypillisiä. Karbeenit kykenevät insertoitumaan muun muassa C-H-, C-O- sekä C-Cl-sidoksiin. Myös kahden hiiliatomin väliseen sidokseen insertoituminen on mahdollista, mutta harvinaista. Karbeenien insertioreaktiot ovat niin kutsuttuja homologaatioreaktioita, joissa hiilivetyketju kasvaa yhdellä tai useammalla atomilla.<ref name="advanced" /><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2012 |Sivu=1018-1020 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-927029-3 | Kieli ={{en}}}}</ref> Karbeenien insertion [[reaktiomekanismi]] riippuu karbeenien tyypistä. Singlettikarbeenit reagoivat [[yhtäaikaismekanismi]]lla, kun triplettikarbeenit muodostavat hiilivedystä ensin [[radikaali (kemia)|radikaalin]] vedyn [[abstraktioreaktio|abstraktiolla]] ja samalla karbeenista itsestäänkin muodostuu radikaali. Nämä kaksi radikaalia reagoivat keskenään muodostaen lopullisen insertiotuotteen.<ref name="advanced" />
Rivi 12:
:[[Kuva:C-Cl insertion.svg|400px]]
 
Organometalliyhdisteissä insertioreaktio voi tapahtua metallin ja hiilen, vedyn tai halogeenin väliseen sidokseen. Tyypillisiä insertoituvia reagensseja ovat esimerkiksi [[alkeenit]] ja [[hiilimonoksidi]]. Organometalleille tapahtuvat insertiot ovat tärkeitä useissa teollisissa katalyyttisissä prosesseissa esimerkiksi alkeenien polymeroinneissa.<ref name="concise" /><ref name ="ullmann">Arno Behr: ''Catalysis, Homogeneous, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.10.2015</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Didier Astruc | Nimeke =Organometallic Chemistry and Catalysis | Vuosi =2007 | Sivu =135-136 | Julkaisija =Springer | Tunniste =ISBN 978-3-540-46128-9 | www =https://books.google.fi/books?id=aVyfo52-nRsC&pg=PA136&dq=Insertion+reaction&hl=fi&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=Insertion%20reaction&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =16.10.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>
:[[Kuva:Insertion reaction for an octahedral complex.png|400px]]
:[[Kuva:Beta-hydrideElim&TS.png|400px]]