Ero sivun ”Glyoksaali” versioiden välillä

| tiheys = 1,14<ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=257 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN 78978-952-92-5627-3}}</ref>

'''Glyoksaali''' (C₂H₂O₂) on diaaleihin eli kaksi [[aldehydit|aldehydiryhmää]] omaaviin yhdisteisiin kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeeriteollisuudessa ja orgaanisen keiankemian synteeseissä.

Huoneenlämpötilassa glyoksaali on pistävänhajuista kellertävää nestettä. Yhdiste on kaasumaisena vihreää. Glyoksaali liukenee veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten [[etanoli]]in ja [[dietyylieetteri]]in. Se on reaktiivinen ja muodostaa usein vediliuoksinavesiliuoksina kiinteitä hydraatteja sekä dioksolaanidimeerejä- ja -trimeerejä. Alkoholien kanssa glyoksaali reagoi helposti muodostaen [[asetaalit|asetaaleja]]. Yhdiste reagoi helposti amiinien, amidien ja enolisoituvien aldehydien ja ketonien kanssa. Yhdiste voidaan hapettaa [[glyoksyylihappo|glyoksyylihapoksi]] ja edelleen [[oksaalihappo|oksaalihapoksi]] [[typpihappo|typpihapon]] tai [[seleenidioksidi]]n avulla.<ref name="alen" /><ref name ="ullmann">Georges Mattioda & Alain Blanc: ''Glyoxal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.11.2014</ref>

Ensimmäisen kerran glyoksaalia valmistettiin vuonna 1856 hapettamalla [[etanoli]]a typpihapolla. Nykyään yhdistettä tuotetaan teollisesti pääasiassa kahdella tavalla. [[Asetaldehydi]]n vesiliuos voidaan hapettaa typpihapon avulla glyoksaaliksi noin 40 °C:n lämpötilassa. SivuovuotteinaSivutuotteina tässä prosessissa muodostuu etikkahappoa, muurahaishappoa ja glyoksyylihappoa. Nämä poistetaan [[ioninvaihto|ioninvaihdolla]] ja muodostuva liuos konsentroidaan noin 40 % glyoksyylipotoisuuteen. Toinen tapa on [[glykoli]]n hapetus kaasufaasissa hapen avulla 400&ndash;600 °C:n lämpötilassa metallisen kuparin tai hopean toiimessatoimiessa katalyyttinä. Myös [[eteeni]]n hapetusta hapen, seleenidioksidin tai typpihapon avulla voidaan käyttää.<ref name="alen" /><ref name="ullmann" />

Glyoksaalia käytetään ristiinlinkittämään useita hydroksyyliryhmiä sisältäviä polymeerejä kuten selluloosaa ja polyvinyylialkoholia. Tämä parantaa niiden liukenemattomuutta. Yhdisteestä valmistetaan useita heterosyklisiä yhdisteitä, joista ureajohdannaisia käytetään parantamaan tekstiilien rasvan ja lian hylkimiskykyä, lääkeaineena käytettäviä imidatsoiljohdannaisiaimidatsolijohdannaisia kuten [[metronidatsoli]]a, ja [[pyratsiiniamidi]]a, pelkistimenä tekstiilien värjäyksen yhteydessä ja desinfiointiaineena.<ref name="alen" /><ref name="ullmann" />