Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä

ei muokkausyhteenvetoa
(Rikkinäinen linkki korjattu)
Ei muokkausyhteenvetoa
Yksinkertaisin neutraali [[aromaattinen hiilivety]] on [[bentseeni]], jolla on 2 + 4 eli 6 π-elektronia.
 
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas [[syklo-oktatetraeeni]]llä on 8 elektronia, mikä ei ole 2+4''n'', joten se ei ole aromaattinen vaan anti-aromaattinen, vaikka joka toinen on kaksoissidos. Toisaalta 2+4''n''-säännön täyttävä [[syklodekapentaeeni]] (10 π-elektronia) ei ole aromaattinen, koska sen kymmenen hiiliatomia käsittävän renkaan suosituin konformaatio ei ole tasomainen. Reaktiovälituote [[bentsyyni]] on aromaattinen, vaikka siinä on yksi kolmoissidos yksinkertaisenkaksinkertaisen sijaan. [[Syklopentadieeni]] ei ole aromaattinen yhdiste, mutta sitä vastaava anioni, syklopentadieenianioni, on aromaattinen, ja sen muodostuminen on entrooppisesti hyödyllistä, joten syklopentadieenilla on hiilivedyksi poikkeuksellinen voimakas [[happamuus]]. Syklopentadienyylianioni pystyy sitoutumaan pysyväksi metallikompleksiksi kaikille pii-elektroneillaan, esimerkiksi [[ferroseeni]]ssä.
 
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen.
137 684

muokkausta