Ero sivun ”Keteeni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste | nimi = Keteeni | iupac = Etenoni | kuva = 250px250px | cas = 463-51-4...
 
Rivi 15:
 
==Ominaisuudet==
Keteeni on huoneenlämpötilassa väritön voimakaasti piestävänhajuinenpistävänhajuinen kaasu. Keteeni on erittäin [[elektrofiili]]nen ja hyvin voimakkaasti rekatiivinenreaktiivinen yhdiste. Huoneenlämpötilassa se dimerisoituu hyvin helposti muodostaen [[diketeeni]]ä. Elektrofiilisyytensä vuoksi he reagoi voimakkaasti [[nukleofiili]]sten aineiden kuten [[vesi|veden]], [[alkoholit|alkoholien]] ja [[ammoniakit|ammoniakin]] kanssa. Tyypillisiä keteenin reaktioita ovat muun muassa setylaatiot ja [[sykloadditio]]t. Keteeni liukenee [[asetoni]]in, [[esterit|estereihin]], [[dietyylieetteri]]in ja pienissä määrin hiilivetyihin.<ref name="ullmann" /> <ref name="alen" /><ref name ="kirk-othmer">Christoph Taeschler: ''Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2014</ref>
 
==Valmistus ja käyttö==
Keteeniä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Reaktiivisuutensa vuoksi keteeniä ei voida varastoida pitkiä aikoja ja tuotettu keteeni käytetään tyypillisesti hyvin nopeasti sen valmistamisen jälkeen. Tyypillisin teollinen yhdisteen valmistusmenetelmä on [[etikkahappo|etikkahapon]] pyrolyysi. Pyrolyysi suoritetaan tyypillisesti [[putkivirtausreaktori]]ssa alennetussa paineessa 740&ndash;760°C lämpötilassa ja katalyyttinä käytetään [[trietyylifosfaatti]]a. Sivuotuotteena etikkahapon pyrolyysissä voi muodostua [[metaani]]a, [[vety]]ä, [[hiilidioksidi]]a, [[hiilimonoksidi]]a, [[eteeni]]ä ja [[propadieeni]]ä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös [[etikkahappoanhydridi]]n tai diketeenin pyrolyysillä.<ref name="ullmann" /><ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" />
 
Vuonna 2006 keteeniä valmistettiin noin 600&nbsp;000 tonnia. Suurin osa tuotannosta käytetään [[anhydridi|happoanhydridien]] kuten etikahappoanhydridien valmistamiseen [[karboksyylihappo|karboksyylihapoista]]. Keteenistä valmistetaan myös useita muita merkittäviä teollisuuden käyttämiä kemikaaleja kuten diketeeniä, [[sorbiinihappo]]a, [[klooriasetyylikloridi]]a, 4,4,4-trihaloasetoasetaatteja, [[isoprenyyliasetaatti]]a, [[asetyyliasetoni]]a, [[kanelihappo|kanelihapon]] estereitä eli kinnamaattijakinnamaatteja ja optisesti aktiivisia kiraalisia [[laktonit|laktoneita]].<ref name="ullmann" /><ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" />
 
==Myrkyllisyys==
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/wiki/Keteeni