Ero sivun ”Keto-enolitautomeria” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p typo
Rivi 3:
 
==Keto-enolitautomerian mekanismi==
Keto-enolitautomerian edellytys on, että karbonyyliyhdisteessä on karbonyyliryhmän vieressä sp<sup>3</sup>-hybridisoitunut hiiliatomi, johon on kiinnittynyt vähintään yksi vetyatomi. Tautomeria tapahtuu molekyylinsisäisenä vedynsiirtona hiileltä hapelle ja samalla kaksoisidoskaksoissidos muuttuu hiilen ja hapen välisestä kahden hiiliatomin väliseksi. Keto-enolitautomerian tasapainotila määräytyy tautomeerien stabiilisuuden perusteella. Yksinkertaiset karbonyyliyhdisteet esiintyvät tyypillisesti ketomuodoissa ja enolimuotoa on hyvin vähän. Esimerkiksi [[asetoni]]lle tautomerian [[tasapainovakio]] on 10<sup>-6</sup>. Tämä johtuu siitä, että karbonyyliryhmän kaksoissidos on hieman stabiilimpi kuin enolin hydroksyyliryhmä ja kahden hiiliatomin välinen kaksoissidos.<ref name="organic" /><ref name="March" /><ref name="oph" /><ref name="concise" />
 
Joissakin tapauksissa enoilmuotoenolimuoto on stabiili ja keto-enolitautomerian tasapaino on enolin puolella. Tähän syynä voi olla [[konjugaatio]] kuten [[fenoli]]en tapauksessa tai [[vetysidos]] karbonyyliryhmän ja enoliumuodonenolimuodon hydroksyyliryhmän välillä kuten β-dikarbonyyliyhdisteissä. Itse karbonyyliyhdisteen ominaisuuksien lisäksi keto-enolitautomeriaan vaikuttaa lämpötila ja liuoksissa myös liuotin.<ref name="organic" /><ref name="March" /><ref name="oph" /><ref name="concise" />
 
Keto-enolitautomeria vaatii tyypillisesti [[katalyytti|katalyytiksi]] hapon tai emäksen. Happokatalyytti protonoi karbonyyliryhmän muodostaen oksoniumionin, jonka hiiliatomilta emäs, esimerkiksi veisvesi, poistaa protonin muodostaen enolin. Emäskatalysoidussa tautomeriassa emäs ottaa ensin protonin hiileltä ja happo luovuttaa protonin näin syntyneelle enolaatti-ionille muosotaenmuodostaen enolin.<ref name="organic" /><ref name="March" /><ref name="concise" />
:[[Kuva:Keto-enol.svg|500px]]