Versio 1. helmikuuta 2014 kello 16.17 muokkaa Nitraus (keskustelu \| muokkaukset) seulojat, ylläpitäjät 156 701 muokkausta Ak: Uusi sivu: {{Orgaaninen yhdiste \| nimi = Dietyylimalonaatti \| iupac = Dietyylipropaanidioaatti \| kuva = 250pxKuva:Diethyl-malonate...		Versio 1. helmikuuta 2014 kello 23.16 muokkaa kumoa 94.22.46.217 (keskustelu) Aiheesta muualla Uudempi muutos →
Rivi 12: \| smiles = CCOC(=O)CC(=O)OCC<ref name="ncbi">{{Verkkoviite\|Julkaisija=NCBI \|Vuosi= \|Nimeke=Diethyl malonate – Substance summary \| Julkaisu =PubChem \|Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7761 \|Luettu=1.2.2014}}</ref> }} '''Dietyylimalonaatti''' (C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub>) on [[malonihappo\|malonihapon]] ja [[etanoli]]n muodostama [[esterit\|esteri]]. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja, kuten [[lääke\|lääkkeitä]] ja ~~väriaineita~~[[väriaine]]ita. == Ominaisuudet == Dietyylimalonaatti on huoneenlämmössä väritöntä kirkasta nestettä, jolla on miellyttävä makea tuoksu. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten [[etanoli]]in, [[dietyylieetteri]]in, [[asetoni]]in ja [[bentseeni]]in. Dietyylimalonaatilla oon [[keto-enolitautomeria]]a, mutta normaaleissa olosuhteissa se on lähes täysin ketomuodossa. Dietyylimalonaatin karbonyyliryhmiin nähden α-asemassa olevaan hiiliatomiin sitoutuneet vetyatomit ovat happamia. Dietyylimalonaatille tyypillisiä reaktioita ovat [[Michael-additio]], [[Knoevenagel-kondensaatio]] ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat kondensaatioreaktiot.<ref name="alen" /><ref name ="concise">{{Kirjaviite \| Tekijä =Thomas Scott, Mary Eagleson \| Nimeke =Concise encyclopedia chemistry \| Vuosi =1994 \|Sivu =322 \|Julkaisija =Walter de Gruyter \| Tunniste =ISBN 978-3110114515 \| www =http://books.google.fi/books?id=Owuv-c9L_IMC&printsec=frontcover&dq=concise+encyclopedia+chemistry&hl=fi&sa=X&ei=bOXsUtGgIoiM4wTU_oG4Dw&ved=0CC8Q6AEwAA#v=onepage&q=Diethyl%20malonate&f=false \| www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa \| Viitattu =1.2.2014 \| Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="ullmann">Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand & Peter Pollak: ''Malonic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 1.2.2014</ref> == Valmistus ja käyttö == Dietyylimalonaattia valmistetaan usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa malonihapon suora [[esteröinti]] etanolin kanssa [[rikkihappo\|rikkihapon]] toimiessa [[katalyytti]]nä, [[natriumklooriasetaatti\|natriumklooriasetaatin]] reaktio [[natriumsyanidi]]n, kanssa jolloin muodostuu natriumsyanoasetaattia, joka kondensoituu muodostaen natriummalonaattia. Natriummalonaatti reagoi rikkihapon vaikutukseta etanolin kanssa dietyylimalonaatiksi. Kolmas tapa valmistaa dietyylimalonaattia on [[etyyliklooriasetaatti\|etyyliklooriasetaatin]], etanolin ja [[hiilimonoksidi]]n reaktio 100°C lämpötilassa ja 18 baarin paineessa. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään [[dikobolttioktakarbonyyli]]ä.<ref name="alen" /><ref name="concise" /><ref name="ullmann" /> :[[Kuva:Diethyl malonate synthesis.svg\|375px]] Dietyylimalonaattia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita kuten [[barbituurihappo]]a, barbituurihapon johdannaisia [[barbituraatti\|barbituraatteja]], [[B2-vitamiini\|B<sub>2</sub>-vitamiini]]a, [[vigabatriini]]a, [[aminohapot\|aminohappoja]], väriaineita ja orgaanisessa synteesissä hyödynnettäviä reagensseja kuten [[Meldrumin happo]]a ja [[dimedoni]]a.<ref name="alen" /><ref name="concise" /><ref name="ullmann" /> == Lähteet == {{Viitteet}} == Aiheesta muualla == [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 Human Metabolome Database (HMDB): Diethyl malonate] {{en}} [http://www.chemblink.com/products/105-53-3.htm ChemBlink: Diethyl malonate] {{en}} {{Tynkä/Kemia}}

Ero sivun ”Dietyylimalonaatti” versioiden välillä