Ero sivun ”Karbanioni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ak: Uusi sivu: thumb|250px|Karbanionien yleinen rakenne '''Karbanioni''' on orgaaninen anioni, jolla on parillinen määrä elektroneja ja negat...
 
pEi muokkausyhteenvetoa
Rivi 3:
 
==Rakenne ja ominaisuudet==
Karbanionin rakenne riippuu hiiliatomin [[hybridisaatio]]sta ja [[konjugaatio (kemia)|konjugaatiosta]] muiden ryhmien välillä. Useimpien yksinkertaisten alkyylikarbanionine rakennetta ei ole pystytty vielä selvittämään, mutta ne ovat todennäköisimmin sp<sup>3</sup>-hybridisoituneita ja rakenteeltaan tetraedrisiä. Metyylianionin rakenne kaasumaisessa olomuodossa on kuitenkin selvitetty ja tämä karbanioni on sp<sup>3 </sup>-hybridisoitunut ja rakenteeltaan tetraedri. Eräät konjugoituneet karbanionit ovat rakenteeltaan tasomaisia. Karbanionin stabiilius riippuu negatiivisen varauksen omaavan hiilen hybridisaatiosta. Stabiilius pienenee järjestyksessä sp<subsup>3</subsup>-hybridisaatio > sp<sup>2</sup>-hybridisaatio > sp-hybridisaatio. Myös hiiliatomin substituutioaste vaikuttaa stabiiliuteen: primääriset karbanionit ovat stabiileimpia, tertiääriset vähiten. Substituution merkitys on kuitenkin vähäisempää kuin [[karbokationi|karbokationeilla]].<ref name="March" /><ref name="advanced" />
 
Karbanionin stabiiliuteen vaikuttavat myös muut rakenteelliset seikat. [[Resonanssi (kemia)|Resonanssi]]muodot voivat stabiloida karbanioneja ja näin on esimerkiksi [[enoli|enolaattien]] ja allyylisten sekä bentsyylisten karbanionien tapauksessa. Myös eräät aromaattisen karbanionit ovat suhteellisen stabiileja. Muita karbanioneja stabiloivia tekijöitä ovat läheiset elektroneja puoleensavetävät elektronegatiiviset ryhmät kuten nitroryhmä, tai karbonyyliryhmä tai viereinen fosfori- tai rikkiatomi. Fosfori- ja rikkiatomin aiheuttaman stabiloinnin mekanismia ei täysin tunneta ja aikaisemmin arveltiin tämän johtuvat rikin ja fosforin tyhjän d-orbitaalin ja hiilen vapaan elektroniparin välisistä vuorovaikutuksista.<ref name="advanced" /><ref name="March" />