Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa |
|||
Rivi 15:
Yksinkertaisin neutraali [[aromaattinen hiilivety]] on [[bentseeni]], jolla on 2 + 4 eli 6 π-elektronia.
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas [[syklo-oktatetraeeni]]llä on 8 elektronia, mikä ei ole 2+4''n'', joten se ei ole aromaattinen vaan anti-aromaattinen, vaikka joka toinen on kaksoissidos. Toisaalta 2+4''n''-säännön täyttävä [[syklodekapentaeeni]] (10 π-elektronia) ei ole aromaattinen, koska sen kymmenen hiiliatomia käsittävän renkaan suosituin konformaatio ei ole tasomainen. Reaktiovälituote [[bentsyyni]] on
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen.
| |||