Ero sivun ”Asetyyliasetoni” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa |
p kh |
||
Rivi 7:
| massa = 100,114
| tiheys = 0,972 g/cm<sup>3</sup><ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=284 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN 978-952-92-5627-3}}</ref>
| sulamispiste = -23,5 °C<ref name="alen" />
| kiehumispiste = 140,4 °C<ref name="alen" />
| liukoisuus = 160 g/l <ref name="kemikaalikortti">{{kemikaalikortti|0533}}. Viitattu 23.06.2013</ref>
| smiles = CC(=O)CC(=O)C<ref name="ncbi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=Acetylacetone – Substance summary |Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=31261 |Luettu=23. kesäkuuta 2013}}</ref>
Rivi 16:
==Ominaisuudet==
[[Kuva:AcacH.png|thumb|250px|left|Asetyyliasetonin [[tautomeria|tautomeriset]] muodot]]
Asetyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja sekoittuu täydellisesti orgaanisten liuottimien kanssa. Asetyyliasetonilla esiintyy [[keto-enoli-tautomeria]]a. Tautomerian tasapainotila riippuu aineen olomuodossa ja liuoksena liuottimesta. Esimerkiksi nestemäisenä 20 °C:ssa 82 % prosenttia yhdisteestä on [[enolit|enolimuodossa]] ja 18 % diketonina.<ref name="alen" /><ref name ="kirk-othmer"> Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: ''Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 23.06.2013</ref><ref name ="ullmann">Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: ''Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.06.2013</ref>
==Valmistus ja käyttö==
Asetyyliasetonin synteesiin on useita vaihtoehtoja. Teollisuudessa useimmiten käytetty tapa on [[isopropenyyliasetaatti|isopropenyyliasetaatin]] isomeroiminen kuumentamalla [[molybdeeni]]katalyytin läsnäollessa 500–600 °C lämpötilaan. Tuote puhdistetaan jakotislauksella. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat [[asetoni]]n ja [[etyyliasetaatti|etyyliasetaatin]] välinen [[Claisen-kondensaatio]], [[etyyliasetoasetaatti|etyyliasetoasetaatin]] ja [[keteeni]]n välinen reaktio tai asetonista ja [[etikkahappoanhydridi]]stä [[magnesium]]in suolojen tai [[booritrifluoridi]]n toimiessa katalyyttinä.<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" />
Asetyyliasetonilla on useita käyttökohteita kemianteollisuudessa. Yhdiste reagoi muodostaen useita erilaisia [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklisiä yhdisteitä]], joita käytetään lääkkeinä tai väriaineina. Se reagoi muun muassa [[hydratsiini]]en kanssa 3,5-dimetyylipyratsoleiksi, [[hydroksyyliamiini]]en kanssa muodostuu 3,5-dimetyyli-isoksatsoleja ja [[urea|ureoiden]], [[tiourea|tioureoiden]] ja [[guanidiini]]en kanssa muodostuu 2,4-dimetyylipyrimidiinejä.<ref name="alen" /><ref name="kirk-othmer" /><ref name="ullmann" />
| |||