Ero sivun ”Substituutio (kemia)” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
nukleofiilinen aromaattinen substituutio |
|||
Rivi 33:
[[Elektrofiilinen aromaattinen substituutio]] on yleinen [[aromaattisuus|aromaattisilla]] yhdisteillä. Aromaattisessa elektrofiilisessa substituutioreaktiossa elektrofiili, korvaa yhden aromaattisen renkaan vetyatomeista. Reaktion välituotteena syntyy delokalisoitunut [[karbokationi]], josta irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteessa aromaattinen rakenne säilyy.<ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=547-551 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Elektrofiilisen aromaattisen substituution lisäksi aromaattiset yhdisteet voivat reagoida myös [[nukleofiilinen aromaattinen substituutio|nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla]], joka tapahtuu additio-eliminaatioreaktiolla. Näin tapahtuakseen korvautuva ryhmä on tyypillisesti halogeeniatomi ja aromaattisessa renkaassa on korvautuvaan ryhmään nähden para-asemassa elektroneja voimakkaasti puoleensa vetävä ryhmä kuten nitroryhmä. Elektroneja puoleensa vetävä ryhmä stabiloi välituotteen positiivista varausta.<ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 2008, s.589-591</ref>
== Katso myös ==
| |||