Asen II valtakauden jälkeen Bulgarian tilanne huononi. Kreikkalaiset saivat vallattua Konstantinopolin takaisin vuonna 1261, mutta samana vuonna madjaarit olivat jälleen valloittaneet [[VivdinVidin]]in. Lisäksi maassa oli alkanut vaikuttaa [[Hesykasmi|hesykasmi]], jonka jäsenet omistivat elämänsä rukoilulle ja eivät ottaneet osaa valtion menoihin. Seuraavalla vuosisadalla tilanne huononi edelleen kun Bulgarian kilpailijoiksi ilmaantuivat ottomaanit ja [[serbit]].<ref name="Campton 2005, s. 25" /> Toivoa tilanteen helpottumisesta toi kuitenkin tsaari [[Mihail Shishman]] (1323–30), joka torjui serbien muodostaman uhan kuolemaansa saakka taistelussa lähellä [[Kiustendil]]iä. Viimeinen tehokkaaseen hallintaan kyennyt tsaari [[Ivan Alexander]] (1331–71) valtasi joitakin ajemmin menetettyjä alueita ja paransi taloudellisia oloja. Talouden parantuminen johtui kuitenkin osaltaan ottomaaneista, kun näiden vallattua alueita Aegeanmereltä kauppareitit muuttuivat.<ref name="Campton 2005, s. 26">Campton 2005, s. 26</ref> Sodankäynnin takia jouduttiin toisaalta nostamaan verotusta.<ref name="Campton 2005, s. 27">Campton 2005, s. 27</ref>
