Vuonna [[1998]] Caulfield sai pienen roolin televisiosarjasta ''Buffy, vampyyrintappaja''. Hän esitti niin kutsuttua viikon hirviötä, kostodemoni Anyankaa, [[Luettelo Buffy, vampyyrintappaja -jaksoista#3. tuotantokausi|kolmannen kauden]] jaksossa ''Toivomus''. Jakson päätteeksi Anyanka muuttui takaisin ihmiseksi. Caulfieldia pyydettiin uusimaan roolinsa vielä saman kauden myöhemmässä jaksossa ''Kaksoisolento'', jossa ihmisnimen Anya ottanut entinen kostodemoni yritti saada voimiaan takaisin. Caulfield palasi rooliin vielä muutamaan otteeseen enimmäkseen juonellisista syistä. Sarjan luoja [[Joss Whedon]] kuitenkin piti hahmosta ja näyttelijästä, ja Anya jäi sarjaan. Caulfield näytteli Anyaa lähes jokaisessa ''Buffyn'' seuraavan kauden jaksossa. [[Luettelo Buffy, vampyyrintappaja -jaksoista#5. tuotantokausi|Viidennen kauden]] alkaessa hänet kohotettiin sarjan vakituisen näyttelijän asemaan. Caulfield jatkoi Anyana aina sarjan loppuun asti vuoteen 2003.
