Ero sivun ”Anhydridit” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p mon.
GEbot (keskustelu | muokkaukset)
p disambig link using AWB
Rivi 11:
==Anhydridit [[orgaaninen kemia|orgaanisessa kemiassa]]==
[[Kuva:acid anhydride.png|thumb|Happoanhydridin yleinen rakennekaava. Huomaa, että ''R''-ryhmien ei tarvitse olla samoja.]]
Anhydridit orgaanisessa kemiassa ovat lähinnä happoanhydridejä, eli [[karboksyylihappo|karboksyylihapon]] johdannaisia. Ne muodostavat [[alkoholiAlkoholit|alkoholien]]en kanssa [[esteri|estereitä]] [[substituutio|nukleofiilisen substituutioreaktion S<sub>N</sub>2]] kautta, jossa alkoholin hydroksyyliryhmän happiatomin yksinäinen elektronipari hyökkää [[karbonyyli]]ryhmän C-O hylkivälle &pi;π<sup>*</sup>-orbitaalille.
 
Happoanhydridit ovat tyypillisesti reaktiivisempia, eli [[nukleofiili]]t reagoivat niiden kanssa paremmin, kuin muut karboksyylijohdannaiset, kuten [[amidi]]t tai [[esteri]]t. Tämä on seurausta hapen elektroneita vetävästä ominaisuudesta. Se vetää elektroneita pois karbonyylistä, kasvattaen positiivista osittaisvarausta hiilellä, ja siten kasvattaen sähköstaattista vetovoimaa nukleofiilin ja karbonyylin välillä. Happi myös luovuttaa elektroneita karbonyyliin, mutta sen elektronitiheyttä vetävä vaikutus on vahvempi tässä tapauksessa.
Rivi 17:
Veden kanssa reagoidessaan happoanhydridit muodostavat niitä vastaavia karboksyylihappoja. Esimerkiksi etikkahappoanhydridi muodostaa etikkahappoa. Anhydridit ovatkin tehokkaita veden sitojia, eli kuivaavia reagenssejä.
 
Etikkahappoanhydridiä käytetään myös [[Asetyylisalisyylihappo|aspiriini]]n valmistuksessa. Se lisää [[asetyyli]]ryhmän [[salisyylihappo|salisyylihappoon]]on, josta tuotteena on asetyylisalisyylihappo, eli aspiriini. Anhydridin käyttö on tehokkaampaa, koska etikkahapon käyttö tuottaa vettä, joka voi tuhota tuotteen. Anhydridistä valmistetaan asyliumioni (engl. ''acylium ion'') esimerkiksi [[Friedel-Crafts asylaatio]]lla. Asyliumioni jatkaa reaktiota, johtaen asetyyliryhmän lisäykseen. Asyliumionin valmistus anhydridistä alla:
 
[[Kuva:Friedel-Crafts.png]]
Rivi 51:
Suurienergiaiset biokemialliset molekyylit, kuten [[adenosiinitrifosfaatti|ATP]] ovat anhydridejä.
 
:[[Kuva:ATP_chemical_structureATP chemical structure.png|320px|left|thumb|ATP sisältää suurienergisiä fosfoanhydridisidoksia fosfaattiryhmien välillä.]]
<br clear=all />
==Lähteet==