Ero sivun ”Bentsyyni” versioiden välillä

[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa
p typo, kh
Rivi 2:
'''Bentsyyni''' eli '''1,2-didehydrobentseeni''' on yksi aryyneistä.<ref>{{Verkkoviite | Osoite =http://goldbook.iupac.org/B00634.html | Nimeke =Benzynes | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =IUPAC GoldBook | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =IUPAC | Viitattu = 2.1.2012 | Kieli ={{en}} }}</ref> Bentsyyni muodostuu [[bentseeni]]stä [[eliminaatio]]reaktion tuloksena ja esiintyy välituotteena eräissä reaktioissa.<ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=600-602, 923 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
Bentsyynin rakenne muistuttaa piirrettynä bentseenin rakennerakennetta, jossa yksi kaksoissidoksista on korvautunut kolmoissidoksella. Bentsyynissä on kaksi π-sidosta, joista toinen on konjugoitunut osaksi aromaattista rengasta. Toinen π-sidoksista on muodotunutmuodostunut kahden vierekkäisen hiiliatomin sp<sup>2</sup>-orbitaalien peittona ja ei ole osa aromaattista systeemiä. Tämä π-sidos on heikko ja hyvin reaktiivinen.<ref name="organic" /><ref name ="reactions">{{Kirjaviite | Tekijä =P S Kalsi | Nimeke =Organic Reactions And Their Mechanisms | Vuosi =2000 |Sivu =332-334 |Julkaisija =New Age International | Tunniste =ISBN 978-81-224-2596-3 | www =http://books.google.fi/books?id=Zr7algbSigoC&pg=PA332&dq=Benzyne&hl=fi&sa=X&ei=oY4BT5rsHsmN4gTC_93gBg&ved=0CC4Q6AEwAA#v=onepage&q=Benzyne&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =02.01.2012 | Kieli ={{en}}}}</ref>
 
Bentsyyni on [[elektrofiili]]nen ja reagoi hyvin nopeasti [[nukleofiili]]en, kuten [[amiinit|amiinien]] ja [[alkoholit|alkoholien]] ja [[alkoksidi]]en kanssa. Se voi reagoida myös toisen bentsyynimolekyylin kanssa [[sykloadditio]]lla muodostaen bifenyleeni[[dimeeri]]n. Bentsyyni reagoi myös [[Diels–Alder-reaktio]]lla esimerkiksi [[furaani]]en ja [[antraseeni]]en kanssa ja muodostuvia tuotteita pidetään yhtenä todisteena bentsyynivälituotteen muodostumisesta. Bentsyynin massaa vastaavia massapiikkejä on havaittu [[massaspektrometri|massaspektrometreilla]] tutkittaessa [[antraniilihappo|antraniilihaposta]] muodostetun [[diatsoniumsuola]]n hajoamista. Sen UV- ja IR-spektrit on mitattuamitattu, kun ftaloyyliperoksidia on säteilytetty.<ref name="organic" /><ref name="reactions" /><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey & Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1040 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
 
Yksi tapa muodostaa bentsyynivälituote on fenyylihalogenidien reaktio [[natriumamidi]]n kanssa. Amidi-ioni on riittävän vahva emäs poistaakseen halogeeniin nähden orto-asemassa sijaitsevan protonin, jolloin muodostuu aromaattinen [[karbanioni]], jossa hiilellä on täysi sp<sup>2</sup>-orbitaali. Tämän jälkeen tapahtuu eliminaatio ja halogeeni on lähtevänä ryhmänä. YkisiYksi käytetyimpiä tapoja on antraniilihapon diatsotoiminen [[natriumnitriitti|natriumnitriitillä]] ja muodostuneen diatsoniumsuolan kuumennus, jolloin vapautuu typpikaasua ja hiilidioksidia sekä muodostuu bentsyynimolekyyli. Bentsyynivälituote saadaan aikaiseksi myös eräistä [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklisistä yhdisteitä]], kuten 1-aminobentsotriatsolista tai bentsotiadiatsoli-1,1-dioksidista.<ref name="organic" /><ref name="reactions" /><ref name="advanced" />
 
==Lähteet==