Ero sivun ”Bentsyyni” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Ei muokkausyhteenvetoa |
p typo, kh |
||
Rivi 2:
'''Bentsyyni''' eli '''1,2-didehydrobentseeni''' on yksi aryyneistä.<ref>{{Verkkoviite | Osoite =http://goldbook.iupac.org/B00634.html | Nimeke =Benzynes | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =IUPAC GoldBook | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =IUPAC | Viitattu = 2.1.2012 | Kieli ={{en}} }}</ref> Bentsyyni muodostuu [[bentseeni]]stä [[eliminaatio]]reaktion tuloksena ja esiintyy välituotteena eräissä reaktioissa.<ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=600-602, 923 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Bentsyynin rakenne muistuttaa piirrettynä bentseenin
Bentsyyni on [[elektrofiili]]nen ja reagoi hyvin nopeasti [[nukleofiili]]en, kuten [[amiinit|amiinien]] ja [[alkoholit|alkoholien]] ja [[alkoksidi]]en kanssa. Se voi reagoida myös toisen bentsyynimolekyylin kanssa [[sykloadditio]]lla muodostaen bifenyleeni[[dimeeri]]n. Bentsyyni reagoi myös [[Diels–Alder-reaktio]]lla esimerkiksi [[furaani]]en ja [[antraseeni]]en kanssa ja muodostuvia tuotteita pidetään yhtenä todisteena bentsyynivälituotteen muodostumisesta. Bentsyynin massaa vastaavia massapiikkejä on havaittu [[massaspektrometri|massaspektrometreilla]] tutkittaessa [[antraniilihappo|antraniilihaposta]] muodostetun [[diatsoniumsuola]]n hajoamista. Sen UV- ja IR-spektrit on
Yksi tapa muodostaa bentsyynivälituote on fenyylihalogenidien reaktio [[natriumamidi]]n kanssa. Amidi-ioni on riittävän vahva emäs poistaakseen halogeeniin nähden orto-asemassa sijaitsevan protonin, jolloin muodostuu aromaattinen [[karbanioni]], jossa hiilellä on täysi sp<sup>2</sup>-orbitaali. Tämän jälkeen tapahtuu eliminaatio ja halogeeni on lähtevänä ryhmänä.
==Lähteet==
|