Ero sivun ”Alkylointi” versioiden välillä

2 merkkiä lisätty ,  8 vuotta sitten
ei muokkausyhteenvetoa
 
==Alkyloituvia yhdisteitä==
Yksi tärkeimmistä alkylointirekatioista on aromaattisten hiilivetyjen, kuten [[bentseeni]]n alkylointi. Reaktio on nimeltään [[Friedel–Crafts-alkylointi]] ja kuuluu [[elektrofiilinen aromaattinen substituutio|elektrofiilisiin aromaattisiin substituutioreaktio]]ihin. Friedel–Crafts-alkylaatiossa aromaattinen rengas reagoi alkyylihalogenidin, [[alkeeni]]n tai [[alkoholi]]n kanssa. Reaktioissa käytetään tyypillisesti katalyyttinä [[alumiinikloridi]]a, joka on [[Lewis-happo]], mutta myös muita katalyyttejä esimerkiksi proottisia happoja kuten [[rikkihappo]]a tai [[vetyfluoridi]]a käytetään ja myös [[zeoliitti]]pohjaisia katalyyttejä on kehitetty.Proottisia happoja käytetään erityisesti silloin kuin alkyloivana yhdisteenä on alkoholi tai alkeeni. Katalytin avustuksella alkyloivasta yhdisteestä muodostuu [[karbokationi]], joka [[elektrofiili]]nä reagoi aromaatisen renkaan kanssa. Muodostuva karbokationi voi [[toisiintuminen|toisiintua]], mikä rajoittaa Friedel–Crafts-alkyloinnin synteettistä käyttöä.<ref name="ullmann" /><ref name ="kirk-othmer">Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :''Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2001 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2/abstract Teoksen verkkoversio] Viitattu 26.10.2011</ref><ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=553 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name="advanced"> {{Kirjaviite | Tekijä =Francis A. Carey &Richard J. Sundberg | Nimeke = Organic Chemistry B: Reactions and synthesis | Vuosi = 2007 | Luku = | Sivu =1014 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Springer | Tunniste = ISBN 978-0-387-68350-8 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref><ref name="March"> {{Kirjaviite | Tekijä = Michael B. Smith & Jerry March | Nimeke = March's Advanced Organic Chemistry | Vuosi = 2001 | Luku = | Sivu =707 | Selite = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste = ISBN 0-471-58589-0 | www = | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu = | Kieli ={{en}} }}</ref>
[[Kuva:Benzene Friedel-Crafts alkylation-diagram.svg|thumb|400px|center|Bentseeni reagoi alkyylikloridin kanssa Friedel–Crafts-alkylaatioreaktiolla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä]]
 
126 787

muokkausta