Ero sivun ”Hemiasetaalit” versioiden välillä

Hemiasetaaleja voidaan valmistaa [[alkoholi]]en ja [[aldehydi]]en välisellä reaktiolla, joka on tyypiltään nukleofiilinen [[substituutio (kemia)|substituutioreaktio]] karbonyyliryhmään. Tässä reaktiossa käytetään tyypillisesti joko happo- tai emäskatalyyttiä. Happokatalyytti protonoi karbonyyliryhmän happiatomin, jolloin hiiliatomista tulee vieläkin [[elektrofiili]]sempi. Nukleofiilinen alkoholimolekyyli hyökäähyökkää karbonyyliryhmään, jolloin muodostuu tetraedrimäinen välituote, josta muodostuu hemiasetaali deprotonoitumisen seurauksena. Emäskatalyytti tekee alkoholista [[alkoksidi]]-ionin, joka on nukleofiilisempi kuin alkoholimolekyyli. Alkoksidi-ioni hyökkää karbonyylihiileen ja muodostuneen välituotteen protonointi johtaa hemiasetaaliin. Sekä happo- että emäskatalyytit katalysoivat myös hemiasetaalin hydrolyysiä.<ref name="organic" />