James aloitti uransa [[Watford FC|Watfordin]] juniorijoukkueissa, missä voitti nuorten FA Cupin.19981988. Seuran edustusjoukkueessa hän pelasi 98 ottelua ennen siirtymistään vuonna 1992 [[Liverpool FC|Liverpooliin]]. Liverpoolissa Jamesin alku sujui heikosti ja hän istui [[Graeme Souness]]in kaudella suurimman osan ajasta penkillä. James sai ailahtelevien otteidensa ja peleissä tehtyjen virheiden vuoksi lempinimen ''Calamity James''.<ref name="espn"/> Sounessin seuraajan [[Roy Evans]]in aikana hän sai enemmän peliaikaa ja voitti joukkueessa [[Englannin Liigacup|Liigacupin]] vuonna 1995. Liverpoolin hankittua uuden maalivahdin [[Brad Friedel]]in James myytiin [[Aston Villa FC|Aston Villaan]] 1999. Vuonna 2001 hän siirtyi [[West Ham United FC|West Hamiin]], joka [[Englannin Valioliigan kausi 2002–2003|kauden 2002–2003]] päätteeksi putosi Valioliigasta. Tammikuussa 2004 James palasi takaisin Valioliigaan siirtymällä [[Manchester City FC|Manchester Cityyn]]. Kesällä 2006 hän siirtyi [[Portsmouth FC|Portsmouthiin]], jota hän edusti neljä kautta. [[Englannin Valioliigan kausi 2009–2010|Kauden 2009–2010]] päätteeksi Portsmouth putosi [[Englannin mestaruussarja|mestaruussarjaan]] ja James siirtyi kesällä 2010 yllättäen samalla sarjatasolla olleeseen Bristol Cityyn vaikka sai tarjouksia myös Valioliigaseuroilta.<ref name="bristol"/>
James on eniten nollapelejä Valioliigassa pelannut maalivahti.<ref name="sky"/>
