Tobramysiini

kemiallinen yhdiste
Tobramysiini
Tobramysiini
Tobramysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminometyyli)-5-hydroksioksan-2-yyli]oksi-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,5-dioli
Tunnisteet
CAS-numero 32986-56-4
ATC-koodi J01GB01
PubChem 36294
DrugBank DB00684
Kemialliset tiedot
Kaava C18H37N5O9 
Moolimassa 467,526
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80–100 %(lihakseen annettuna)
9–18 % (inhalaatio)[1]
Proteiinisitoutuminen 0–15 %[1]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,9–2,2 tuntia[1]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa intramuskulaarinen, intravenoosi, inhalaatio, silmätipat

Tobramysiini (C18H37N5O9) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina bakteeri-infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa tobramysiini on kiinteää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Tobramysiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +128.[2] Lääkeaineen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Tobramysiini vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin kuten enterobakteereihin ja Pseudomonas-suvun lajeihin. Suurin osa grampositiivisista bakteereista on sille kuitenkin vastustuskykyisiä. Tobramysiiniä käytetään erityisesti Pseudomonas aeruginosa-bakteerin aiheuttamissa infektioissa kuten keuhkokuumeessa. Yhdiste annostellaan tyypillisimmin ruiskeena lihakseen tai suoneen ja kystistä fibroosia sairastavilla inhalaationa. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä beetalaktaamiantibioottien kanssa.[1][3][4][5][6][7][8][9]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Tobaramysiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat aminoglykosideille tyypillisiä. Vakavimmat niistä ovat kuulovaurio ja myrkyllisyys munuaisille. Tobramysiini voi olla gentamisiiniä vähemmän myrkyllinen.[1][9]

ValmistusMuokkaa

Tobramysiiniä tuotetaan bioteknisesti Streptomyces tenebrarius-aktinobakteerin avulla.[5][6]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 992–1002. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1619. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 21.11.2019.
  4. Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  6. a b Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  7. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 160–162. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)
  8. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1109. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  9. a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 181. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2019). (englanniksi)