Tiofosforyylikloridi
Tiofosforyylikloridi (PSCl3) on epäorgaaninen yhdiste ja fosforyylikloridin rikkianalogi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa valmistettaessa hyönteismyrkkyjä.
| Tiofosforyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | PSCl3 |
| Moolimassa | 169,39 |
| Ulkomuoto | Väritön neste[1] |
| Sulamispiste | -35 °C[1] |
| Kiehumispiste | 124–126 °C[1] |
| Tiheys | 1,635 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tiofosforyylikloridi on väritöntä nestettä, jolla on voimakas ja pistävä haju. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja tetrakloorimetaanin ja niiden lisäksi myös rikkihiileen. Veden kanssa se reagoi hajoten fosforihapoksi, suolahapoksi ja rikkivedyksi.[1][2][3]
- PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
Valmistus ja käyttö muokkaa
Teollisesti tiofosforyylikloridia valmistetaan rikin ja fosforitrikloridin välisessä reaktiossa. Reaktio suoritetaan noin 180 °C lämpötilassa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinikloridia tai alkali- tai maa-alkalimetallien sulfideja, jolloin tarvittava lämpötila on alhaisempi. Syntynyt tuote voidaan puhdistaa tislaamalla.[1][2][3][4]
- PCl3 + S → PSCl3
Yhdistettä voidaan tuottaa myös difosforipentasulfidin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla tai fosforipentakloridista ja rikkivedystä tai fosforipentakloridista ja antimonitrisulfidista.[1][2][3][4]
Tiofosforyylikloridi reagoi alkoholien, alkoksidien, fenolien ja trialkyylifosfiittien kanssa muodostaen tiofosfaattiestereitä. Näitä tiofosfaattiestereitä, kuten parationia, käytetään yleisesti hyönteismyrkkyinä ja öljyn lisäaineina. Emästen vaikutuksesta muodostuu epäorgaanisia tiofosfaattisuoloja.[1][2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e f g h E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 562. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3.
- ↑ a b c d Darrell C. Fee, David R. Gard & Chen-Hsyong Yang: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006 Viitattu 07.09.2012
- ↑ a b c d Gerhard Bettermann, Werner Krause, Gerhard Riess & Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 07.09.2012
- ↑ a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 725. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.09.2012). (englanniksi)