Tetrasykliini
| |
Tetrasykliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(amino-hydroksi-metyylideeni)-4-dimetyyliamino- 6,10,11,12a-tetrahydroksi-6-metyyli-4,4a,5, 5a-tetrahydrotetraseeni-1,3,12-trioni TAI 4-(dimetyyliamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydro- 3,6,10,12,12a-pentahydroksi- 1,11diokso-naftaseeni-2karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H24N2O8 |
| Moolimassa | 444,435 g/mol |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60–80 % oraalisesti |
| Metabolia | ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | 6–11 tuntia |
| Ekskreetio | munuaisten ja ulosteen kautta |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
D(US) |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen, suonensisäinen, lihaksensisäinen, paikallishoito |
Tetrasykliini on tetrasykliiniryhmään kuuluva antibiootiksi luokiteltava lääkeaine. Se vaikuttaa sitoutumalla bakteerin ribosomin 30S-yksikköön, mikä aiheuttaa bakteerin proteiinisynteesin eston. Tetrasykliiniä käytetään mm. finnitaudin eli aknen hoitoon. Tetrasykliinit ja doksisykliinit ovat myös ainoa hoito hyljekäsisairauteen.
Ensimmäinen tetrasykliiniryhmän antibiootti nimeltään klooritetrasykliini (C22H23ClN2O8) keksittiin vuonna 1948, kun yhdysvaltalainen kasvitutkija Benjamin Minge Duggar eristi ainetta Streptomyces aureofaciens -bakteerista. Tetrasykliinille saatiin patentti (US2699054) Yhdysvalloissa vuonna 1955.
Haittavaikutukset
muokkaaTetrasykliinin yleisimpiin sivuvaikutuksiin kuuluvat pahoinvointi, oksentelu, ripuli, ruokatorven vauriot ja hammasvauriot. Tetrasykliini voi myös aiheuttaa allergisia ihoreaktioita ja herkistää potilaan ihoa auringonvalolle. Harvinaisimpiin haittavaikutuksiin kuuluvat muun muassa anafylaksia, veren soluarvojen muutokset, pseudomembranoottinen koliitti ja maksatoksisuus. Tetrasykliinejä ei tule käyttää raskauden ja imetyksen aikana, eikä niitä tule antaa alle 8-vuotiaille lapsille, niiden aiheuttamien hammas- ja luuvaurioiden takia [1].
Aiheesta muualla
muokkaa- KEGG: Tetracycline (englanniksi)
- ChemBlink: Tetracycline (englanniksi)
- Espacenet: US2699054 (englanniksi)
- Lääkeinfo.fi: Oricyclin
Lähteet
muokkaa- ↑ Risto Huupponen, Martti Vaara, Tamim Khawaja, Anu Kantele: Lääketieteellinen farmakologia ja toksikologia. Duodecim, 2018. ISBN 978-951-656-905-8.