Solaniini

Solaniini (C₄₅H₇₃NO₁₅) on myrkyllinen glykoalkaloidi, jota esiintyy koisokasveissa kuten perunassa ja punakoisossa. Raaoissa tomaateissa esiintyy samansukuista glykoalkaloidia tomatiinia (C₅₀H₈₃NO₂₁), joka myös on myrkyllistä. Perunoista tunnetaan myös samantapainen myrkyllinen glykoalkaloidi kakoniini (C₄₅H₇₃NO₁₄). Solaniinia on perunakasvin kaikissa maanpäällisissä osissa, etenkin lehdissä ja marjoissa. Jos mukulat joutuvat kesken kasvukauden maan päälle ja tulevat valon vaikutuksesta vihreiksi, nekin muuttuvat solaniinipitoisiksi. Aine on myrkyllistä jo hyvin pieninä annoksina, eikä se hajoa keitettäessä . Solaniini on kasvien luonnollinen puolustuskeino, ja sillä on käyttöä myös kasvinsuojeluaineena.

Solaniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroksi-6-(hydroksimetyyli)-2-[[(1S,2S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametyyli-22-atsaheksasyklo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetrakos-4-en-7-yyli]oksi]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksioksan-3-yyli]oksi-6-metyylioksaani-3,4,5-trioli
CAS-numero	20562-02-1
PubChem CID	9549171
SMILES	CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6) OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C (C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C45H73NO15
Moolimassa	868,044 g/mol
Sulamispiste	271−273 °C (544,15−546,15 K)
Infobox OK

Vihertyneissä perunoissa on solaniinia.

Solaniinimyrkytys

Vaikutusmekanismi

Tutkimuksen mukaan solaniinin myrkylliset ominaisuudet johtuisivat sen vaikutuksesta mitokondrion kalvoon. Kokeet osoittivat, että solaniinin läsnä ollessa mitokondrion kalvon kalsiumionikanavat avautuivat ja tämä johtaa kalvojännitteen nousuun ja Ca²⁺-ionit kulkeutuvat mitokondrion sisään. Solun kasvanut kalsiumkonsentraatio aiheuttaa solun vaurioitumista ja apoptoosin. Solaniini muuttuu ruoansulatuskanavassa solanidiiniksi (C₂₇H₄₃NO).

Oireet

Oireita ovat huonovointisuus, ripuli, oksentaminen, vatsakipu, polttava tunne kurkussa, sydämen rytmihäiriöt, päänsärky ja sekavuus. Harvinaisempia ja vakavampia oireita ovat hallusinaatiot, tajunnan menetys, kuume, keltatauti ja hypotermia. Yleensä oireet ilmenevät 8–12 tuntia solaniinin saannista

Aiheesta muualla

• Liber Herbarum II: Luettelo solaniinia sisältävistä kasveista
• Myrkytystietokeskus, Suvi Pajarre-Sorsa: Solaniini (Arkistoitu – Internet Archive)
• PubChem: Solanine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Solanine (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Solanine (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): alpha-Solanine (englanniksi)
• ChemBlink: alpha-Solanin (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Solanine (englanniksi)