o-Toluidiini

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta O-toluidiini)

o-Toluidiini eli 2-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkkeiden, väriaineiden ja kumikemikaalien valmistamiseen. o-Toluidiini on m- ja p-toluidiinien isomeeri.

o-Toluidiini
O-Toluidin.svg
O-Toluidine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 95-53-4
IUPAC-nimi 2-metyylianiliini
SMILES CC1=CC=CC=C1N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Tiheys 0,998[2] g/cm³
Sulamispiste -23,7 °C (α-muoto)
-14,7 °C (β-muoto)[2]
Kiehumispiste 200,2 °C[2]
Liukoisuus Veteen 15 g/l (25 °C)[2]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa o-toluidiini on puhtaana väritöntä tai kellertävää nestettä. Valo ja ilman happi muuttavat sen väriltään punaruskeaksi. o-Toluidiini on veteen hieman liukenevaa ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin sekä laimeisiin happoliuoksiin. Aniliinin tavoin o-toluidiini on heikko emäs.[2][3][4]

o-Toluidiini on voimakkaasti, ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävää ainetta. Se on myös myrkyllistä ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän kasvuun veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon sinistymisenä. o-Toluidiini on todennäköisesti ihmiselle karsinogeeninen aine.[5][6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

o-Toluidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa tolueeni nitrataan eri nitrotolueenien isomeereiksi. Tämän jälkeen isomeerit erotetaan ja o-nitrotolueeni pelkistetään o-toluidiiniksi vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää jalometalleja tai Raney-nikkeliä.[2][3][7]

o-Toluidiinia käytetään useiden väriaineiden, hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen, kumien vulkanoinninkiihdyttimien, kumien hapettumisenestoaineiden ja lääkeaineiden kuten krotamitonin, metolatsonin ja prilokaiinin valmistamiseen.[2][3][4][6][7]

LähteetMuokkaa

  1. o-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.4.2015.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.4.2015
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. O-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.4.2015
  6. a b Ernest Hodgson, Michael Roe: Dictionary of Toxicology, s. 343. Academic Press, 2014. ISBN 9780124202412. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2015). (englanniksi)
  7. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1117. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)