o-Aminobentsotrifluoridi
o-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita. o-Aminobentsotrifluoridi on m- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.
| o-Aminobentsotrifluoridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(trifluorimetyyli)aniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(F)(F)F)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6NF2 |
| Moolimassa | 161,128 g/mol |
| Sulamispiste | 34 °C[2] |
| Kiehumispiste | 174-175 °C[2] |
| Tiheys | 1,29 g/cm3[2] |
Valmistus ja käyttö muokkaa
o-Aminobentsotrifluoridia voidaan valmistaa o-nitrotolueenista klooraamalla sen metyylisivuketju, vaihtamalla klooriatomit fluoriatomeiksi ja pelkistämällä nitroryhmä[3]. Toinen valmistustapa on nelivaiheinen synteesireitti, jossa bentsotrifluoridi reagoi kloorin kanssa m-klooribentsotrifluoridiksi, jonka nitraus johtaa 2-nitro-5-klooribentsotrifluoridiin. Tämän jälkeen nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja lopuksi pelkistys suoritetaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin klooriatomi korvautuu vetyatomilla ja muodostuu o-aminobentsotrifluoridia[4].
o-Aminobentsotrifluoridia voidaan käyttää eräiden väriaineiden kuten CI Pigment Yellow 154:n, Acid Red 337:n ja FD&C Red 40:n valmistuksessa.[2][3][5][6] Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkkeiden kuten meflokiinin ja bikalutamidin valmistamiseen.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Aminobenzotrifluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2016.
- ↑ a b c d e Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.1.2011
- ↑ a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 69. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ R.E. Banks,B.E. Smart,J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry, s. 226-227. Springer, 1994. ISBN 978-0-306-44610-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.1.2016
- ↑ James A. Kent: Riegel's Handbook of Industrial Chemistry, s. 894. Springer, 2013. ISBN 978-1-4757-6431-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2016). (englanniksi)