Nitrendipiini

kemiallinen yhdiste
Nitrendipiini
Nitrendipiini
Nitrendipiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-O-etyyli-3-O-metyyli-2,6-dimetyyli-4-(3-nitrofenyyli)-1,4-dihydropyridiini-3,5-dikarboksylaatti
Tunnisteet
CAS-numero 39562-70-4
ATC-koodi C08CA08
PubChem 4507
DrugBank DB01054
Kemialliset tiedot
Kaava C18H20N2O6 
Moolimassa 360,36 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 158 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60 %[2]
Proteiinisitoutuminen > 99 %[3]
Metabolia Maksa
Puoliintumisaika 7–10 h[2]
Ekskreetio Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Suun kautta

Nitrendipiini on dihydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää lääketieteessä korkean verenpaineen hoitamiseen.

KäyttöMuokkaa

Nitrendipiini on vaikutusmekanismiltaan kalsiumkanavien salpaaja. Näiden kanavien salpautumisen seurauksena kalsiumionien virtaus soluista ulos ja sisään estyy. Tämän seurauksena verisuonten lihakset rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Nitrendipiinin aiheuttama verisuonien laajentaminen aiheuttaa verenpaineen laskua. Lääkeainetta käytetään tyypillisesti lievästi koholla olevan verenpaineen hoitoon. Nitrendipiini on nifedipiiniin verrattuna pitkävaikutteisempi.[2][3][4][5]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Nitrendipiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset liittyvät verisuonien laajenemisesta aiheutuvaan verenpaineen laskuun. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa pääkipu, huimaus ja huonovointisuus.[2][5]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämmössä nitrendipiini on värittöminä kiteinä, jotka eivät juuri liukene veteen.[1] Nitrendipiini muodostaa kaksi atropisomeeriä.[6] Lääkkenä käytetty nitrendipiini on näiden rasemaatti.[7] S(-)-enantiomeeri on noin 10 kertaa R(+)-enantiomeeriä tehokkaampi lääkeaine.[8]

Atropisomeerit
 
CAS: 80890-07-9
 
CAS: 80873-62-7

ValmistusMuokkaa

Nitrendipiiniä voidaan valmistaa Hantzschin pyridiinisynteesillä, etyyliasetoasetaatista, metyyliasetoasetaatista, m-nitrobentsaldehydistä ja ammoniakista. Toinen tapa on m-nitrobentsaldehydin ja metyyliasetoasetaatin kondensaatiotuotteen reaktio etyyli-β-aminokrotonaatin kanssa.[9]

LähteetMuokkaa

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1130. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910123. (englanniksi)
  2. a b c d Adam Schneeweiss, Gotthard Schettler: Cardiovascular Drug Therapy in the Elderly, s. 104-113. Springer, 1988. ISBN 9780898388831. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2016). (englanniksi)
  3. a b Nitrendipine DrugBank. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
  4. Alexander Scriabine & David G. Taylor: Antihypertensives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
  5. a b Raimund Mannhold & Werner Seitz: Calcium Antagonists, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
  6. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
  7. LA Nguyen, H He, C Pham-Huy: Chiral Drugs: An Overview. International Journal of Biomedical Science : IJBS, 2006, 2. vsk, nro 2, s. 85–100. PubMed:23674971. ISSN 1550-9702. Artikkelin verkkoversio.
  8. Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
  9. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes, s. 42–43. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9783527664436. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2016). (englanniksi)