Natriumtriasetoksiboorihydridi

kemiallinen yhdiste

Natriumtriasetoksiboorihydridi eli STAB (NaC6H10BO6) on natrium- ja triasetoksiboorihydridi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä mietona ja selektiivisenä pelkistimenä.

Natriumtriasetoksiboorihydridi
Sodium triacetoxyborohydride.svg
Tunnisteet
CAS-numero 10139-47-6
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaC6H10BO6
Moolimassa 211,94 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen kiteinen aine
Sulamispiste 116–120  °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,2 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa[1]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa natriumtriasetoksiboorihydridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi voimakkaasti veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa vapauttaen vetyä. Aine liukenee dikloorimetaaniin, dioksaaniin, tetrahydrofuraaniin, bentseeniin ja tolueeniin. Natriumtriasetoksiboorihydridi on natriumboorihydridiin verrattuna heikompi pelkistin. Tämä johtuu elektroneja puoleensavetävistä asetoksiryhmistä. Yhdiste kykenee pelkistämään aldehydit alkoholeiksi, imiinit amiineiksi ja eräitä muita funktionaalisia ryhmiä, mutta ei ketoneja alkoholeiksi.[1][2][3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Natriumtriasetoksiboorihydridiä valistetaan natriumboorihydridin ja etikkahapon välisellä reaktiolla. Etikkahappoa käytetään kolme kertaa natriumboorihydridiä vastaava ainemäärä. Reaktio voidaan suorittaa myös niin kutsutusti in situ reaktio-olosuhteissa.[1][3]

Natriumtriasetoksiboorihydridiä käytetään orgaanisissa synteeseissä mietona ja selektiivisenä pelkistimenä. Se kykenee muun muassa pelkistämään aldehydit, mutta mikäli samassa molekyylissä on myös ketoniryhmä, ei ketoniryhmä pelkisty. Yleisesti yhdistettä käytetään pelkistävissä aminoinneissa pelkistämään välituotteena muodostuva imiinia amiiniksi. Muita käyttökohteita ovat hydroboraatio ja eräiden heterosyklisten yhdisteiden pelkistäminen. Yhdistettä käytettäessä reaktiolämpötila ei saisi nousta yli 50 °C, koska tällöin yhdiste alkaa hajota merkittävissä määrin.[1][3][4][5][6]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b c d e Gordon W. Gribble & Ahmed F. Abdel-Magid: Sodium Triacetoxyborohydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.9.2015
  2. Tim Eggeman: Hydrides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 7.9.2015
  3. a b c Peter Rittmeyer & Ullrich Wietelmann: Hydrides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.9.2015
  4. a b Pelkistäminen Kemira. Viitattu 7.9.2015.
  5. Jie Jack Li,Chris Limberakis,Derek A. Pflum: Modern Organic Synthesis in the Laboratory, s. 83. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-518798-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.9.2015). (englanniksi)
  6. Takayuki Shioiri,Kunisuke Izawa,Toshiro Konoike: Pharmaceutical Process Chemistry, s. 118. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63369-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.9.2015). (englanniksi)