Myristisiini
Myristisiini on fenyylipropeeneihin kuuluva huumaava aine, joka voi olla suurina annoksina myrkyllistä.[1] Muskottipähkinät sisältävät myristisiiniä.[1] Myristisiini toimii elimistössä antikolinergina, ja se luokitellaan hulluruohon (tropaanialkaloidit) tavoin deliriantiksi.[2][3]
| Myristiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metoksi-6-prop-2-enyyli-1,3-bentsodioksoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H12O3 |
| Moolimassa | 192,206 g/mol |
| Sulamispiste | –20 °C |
| Kiehumispiste | 276,5 °C |
| Liukoisuus veteen | 46,4 mg/l (25 °C) |
Väärinkäyttö muokkaa
Myristisiinin on kuvailtu vaikuttavan samalla tavoin kuin kannabis, mutta useimmat sitä käyttäneet kuvaavat vaikutuksia kannabiksesta poiketen epämiellyttäviksi.[2] Se ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja asetoniin.
Myrkytystapauksissa, joissa henkilö on nauttinut suuren määrän muskottipähkinää, on raportoitu hänen olevan "innostunut" ja sekavassa tilassa. Myrkytyksen oireita ovat myös päänsärky, tinnitus, väsymys, sekavuus, suun kuivuminen, punaiset silmät ja muistikatkokset. Myristisiinillä on myös hallusinogeenisia vaikutuksia, joita ovat esimerkiksi lievä euforian tunne, näkökentän sumentuminen ja paranoidiset ajatukset. Muskottipähkinän nauttimisesta voi kulua useita tunteja ennen vaikutusten alkamista. Edellä mainittujen vaikutusten ja sivuvaikutusten on kuvattu kestävän useita päiviä.[4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]
Farmakologia muokkaa
Raa'an muskottipähkinän sisältämä öljy sisältää 5–15 % hallusinogeenisia kemikaaleja. Erään tutkimuksen mukaan 20 grammaa muskottipähkinää sisälsi 210 mg myristisiiniä, 70 mg elemisiiniä ja 39 mg safrolia.[14][15]
Vuonna 1963 Alexander Shulgin spekuloi että myristisiinistä voidaan jalostaa MMDA:ta, joka on psykoaktiivinen kemikaali joka on sukua MDA:lle.[16] Myristisiinistä voidaan syntetisoida MMDMA:ta brominaation ja aminaation myötä käyttäen vetybromidia ja metyyliamiinia.[17]
Kun myristisiiniä lämmitetään kaliumhydroksidin ja etanolin kanssa, alkoholi tislataan pois ja näin muodostuu isomyristisiiniä.
Eristäminen muokkaa
Muskottipähkinän sisältämä myristisiini voidaan eristää tislaamalla muskottipähkinää kolme kertaa erilaisten olosuhteiden alla.[18]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b MTV3 Tiesitkö: Tämä mauste aiheuttaa hallusinaatioita ja voi jopa tappaa MTV 05.01.2012
- ↑ a b Nutmeg Erowid.
- ↑ Kasvi- ja sienimyrkytykset–tarua ja totta Lääketieteellinen Aikakauskirja Duodecim. 2000. Duodecim.
- ↑ Burroughs, William S.: Letter from a Master Addict to Dangerous Drugs. British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs, 1957, 53. vsk, nro 2.
- ↑ Demetriades, A. K. & Wallman, P. D. & McGuiness, A. & Gavalas, M. C.: Low Cost, High Risk: Accidental Nutmeg Intoxication. Emergency Medicine Journal, 2005, 22. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Quin, G. I. & Fanning, N. F. & Plunkett, P. K.: Letter: Nutmeg Intoxication. Journal of Accident & Emergency Medicine, 1998, 15. vsk, nro 4. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Brenner, N. & Frank, O. S. & Knight, E.: Chronic Nutmeg Psychosis. Journal of the Royal Society of Medicine, 1993, 86. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Scholefield, J. H.: Letter: Nutmeg--an Unusual Overdose. Archives of Emergency Medicine, 1986, 3. vsk, nro 2. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Venables, G. S. & Evered, D. & Hall, R.: Letter: Nutmeg Poisoning. British Medical Journal, 1976, 1. vsk, nro 6001. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Panayotopoulos, D. J. & Chisholm, D. D.: Correspondence: Hallucinogenic Effect of Nutmeg. British Medical Journal, 1970, 1. vsk, nro 5698. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Williams, E. Y. & West, F.: The Use of Nutmeg as a Psychotropic Drug. Report of two Cases. Journal of the National Medical Association, 1968, 60. vsk, nro 4. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Dale, H. H.: Note on Nutmeg-Poisoning. Proceedings of the Royal Society of Medicine, 1909, 2. vsk, nro Therapeutical and Pharmacological Section. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Cushny, A. R.: Nutmeg Poisoning. Proceedings of the Royal Society of Medicine, 1908, 1. vsk, nro Therapeutical and Pharmacological Section. Artikkelin verkkoversio (pdf).
- ↑ Shulgin, A. T.: TMA: 3,4,5-Trimethoxyamphetamine Pihkal. Isomerdesign.
- ↑ (1992) Psychedelics Encyclopedia. Berkeley CA: Ronin Publishing, 292. ISBN 0-914171-51-8.
- ↑ Weil, Andrew: The Use of Nutmeg as a Psychotropic Agent. Bulletin on Narcotics, 1966, nro 4, s. 15–23. UNODC. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ "Analysis of 1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-propanamine (MMDA) derivatives synthesized from nutmeg oil and 3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde" (1996). Journal of Chromatographic Science 34 (1): 34–42. doi:.
- ↑ Susana Elya Sudradjat, Kris Herawan Timotius, Abdul Mun’im, Effionora Anwar: The Isolation of Myristicin from Nutmeg Oil by Sequences Distillation 2018. J Young Pharm.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Myristicin (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Myristicin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Myristicin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Myristicin (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - myristicin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myristicin (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Myristicin (englanniksi)
