Metyylisininen
Metyylisininen eli Acid blue 93 (C37H29N3O9S3) on triaryylimetaaniväriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään biologisissa tutkimuksissa ja teollisuudessa väriaineena.
| Metyylisininen | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-[4-[bis[4-(4-sulfoanilino)fenyyli]metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-ylideeni]atsaniumyylibentseenisulfonaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=[NH+]C2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-])C=CC1=C(C3=CC=C(C=C3)NC4=CC=C(C=C4)S(=O)(=O)O)C5=CC=C(C=C5)NC6=CC=C(C=C6)S(=O)(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C37H29N3O9S3 |
| Moolimassa | 755,842 g/mol |
| Sulamispiste | > 250 °C |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen ja etanoliin |
Valmistus ja käyttö muokkaa
Metyylisinistä valmistetaan synteettisesti lähtemällä formaldehydistä ja difenyyliaminosulfonihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa formaldehydi reagoi kahden difenyyliaminosulfonihappomolekyylin kanssa muodostaen difenyylimetaanijohdannaisen. Tämä johdannainen reagoi kolmannen difenyyliaminosulfonihappomolekyylin kanssa hapettavalla kytkentäreaktiolla rauta(III)kloridin toimiessa katalyyttinä.[2]
Biokemiallisissa ja biologisissa tutkimuksissa metyylisinistä käytetään solujen värjäykseen. Se värjää sinisiksi muun muassa rustokudoksen, proteiinit, leukosyytit ja mitokondriot. Metyylisinistä käytetään väriaineena muun muassa kynien musteissa ja tekstiilien värjäykseen.[2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Methyl Blue acid – Substance summary NCBI. Viitattu 11. kesäkuuta 2013.
- ↑ a b Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 11.06.2013
- ↑ R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 24. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.06.2013). (englanniksi)