m-Toluidiini
m-Toluidiini (C7H9N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on o- ja p-toluidiinien isomeeri.
| m-Toluidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | –30,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 203,3 °C[2] |
| Tiheys | 0,989 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,6 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa m-toluidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin happoliuoksiin sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste on heikosti emäksistä.[2][3][4][5]
m-Toluidiini ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, vaikeutunutta hengitystä, kurkkukipua, sekavuutta ja ihon sinistymistä, mikä johtuu methemoglobiinin muodostumisesta veressä. Yhdiste luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
m-Toluidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitrotolueenia tai aminoimalla m-kresolia.[2][3]
m-Toluidiinista valmistetaan muita orgaanisia kemikaaleja, kuten atsovärejä ja niiden valmistukseen käytettäviä yhdisteitä, trifenyylimetaanivärien valmistuksessa käytettävää N,N-dimetyyli-m-toluidiinia ja muita alkyloituja johdannaisia.[2][3] Yhdiste voidaan polymerisoida yhdessä o-fenyleenidiamiinin kanssa sähköä johtavaksi poly(m-toluidiini-ko-o-fenyleenidiamiini)ksi[6].
Lähteet muokkaa
- ↑ m-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2016.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b M-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.2.2016.
- ↑ György Inzelt: Conducting Polymers, s. 51. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-27620-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.2.2016). (englanniksi)